166
69 Stérols
Mots clés
Stérane, gonane, cholestérol, ergostérol, sitostérol, hopanes
1. NOYAU DE BASE DES STÉROLS ET DES STÉROÏDES
Le gonane est le noyau de base des stérols et des stéroïdes. On distingue le 5α-gonane
et le 5β-gonane, deux diastéréoisomères qui se différencient par la configuration du
carbone 5. Ces deux molécules font partie des 64 stéréoisomères du cyclopentanoperhydrophénanthrène (C 17 H 28 ), un alcane tétracyclique que l’on appelle aussi stérane. Ces
molécules sont constituées de quatre cycles accolés : A, B, C de type cyclohexane, et D
de type cyclopentane, et comptent six centres chiraux (astérisques), d’où le nombre de
stéréoisomères (2 6 =64, cf. Fiche 63). Dans les formules développées du gonane, comme
dans celles des stérols et des stéroïdes, lorsqu’une liaison entre un carbone du noyau et
un atome extérieur est orientée vers l’observateur, elle est notée « β », l’atome extérieur
étant situé « au-dessus » de la molécule ; une liaison est notée « α » lorsque qu’elle relie
un carbone du noyau à un atome extérieur situé « en dessous » de la molécule.
H
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A
B
C
D
5
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3
CH
Stérane
CH
CH
CH
CH
CH
* *
5β-Gonane
5a-Gonane
Ces molécules sont des structures rigides où les trois cycles hexagonaux se stabilisent
sous la forme « chaise » (Fiche 63). Les quatre cycles du 5a-gonane se disposent dans un
plan moyen comme, dans leur grande majorité, les stérols et les stéroïdes. Dans la molécule de 5β-gonane, les atomes 2, 3 et 4 du cycle A sont rejetés sous le plan moyen défini
par les cycles B, C et D ; c’est une caractéristique des acides biliaires (Fiche 70).
Vues en perspective du 5a-gonane
(à gauche) et du 5β-gonane (à droite).
H
H
H
H
H
H
5
H
H
H
H
H
H
5
2
3
4
Les formules des stérols et des stéroïdes se déduisent de ces deux noyaux par de nombreuses modifications et substitutions ; lorsqu’une liaison entre un carbone du noyau et un
substituant se positionne dans le plan moyen, on parle d’un substituant « équatorial », alors
que si cette liaison est perpendiculaire au plan moyen on parle d’un substituant « axial »
9782100724185-Livre.indb 166
20/05/15 19:12
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Stérane, gonane, cholestérol, ergostérol, sitostérol, hopanes
1. NOYAU DE BASE DES STÉROLS ET DES STÉROÏDES
Le gonane est le noyau de base des stérols et des stéroïdes. On distingue le 5α-gonane
et le 5β-gonane, deux diastéréoisomères qui se différencient par la configuration du
carbone 5. Ces deux molécules font partie des 64 stéréoisomères du cyclopentanoperhydrophénanthrène (C 17 H 28 ), un alcane tétracyclique que l’on appelle aussi stérane. Ces
molécules sont constituées de quatre cycles accolés : A, B, C de type cyclohexane, et D
de type cyclopentane, et comptent six centres chiraux (astérisques), d’où le nombre de
stéréoisomères (2 6 =64, cf. Fiche 63). Dans les formules développées du gonane, comme
dans celles des stérols et des stéroïdes, lorsqu’une liaison entre un carbone du noyau et
un atome extérieur est orientée vers l’observateur, elle est notée « β », l’atome extérieur
étant situé « au-dessus » de la molécule ; une liaison est notée « α » lorsque qu’elle relie
un carbone du noyau à un atome extérieur situé « en dessous » de la molécule.
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5β-Gonane
5a-Gonane
Ces molécules sont des structures rigides où les trois cycles hexagonaux se stabilisent
sous la forme « chaise » (Fiche 63). Les quatre cycles du 5a-gonane se disposent dans un
plan moyen comme, dans leur grande majorité, les stérols et les stéroïdes. Dans la molécule de 5β-gonane, les atomes 2, 3 et 4 du cycle A sont rejetés sous le plan moyen défini
par les cycles B, C et D ; c’est une caractéristique des acides biliaires (Fiche 70).
Vues en perspective du 5a-gonane
(à gauche) et du 5β-gonane (à droite).
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Les formules des stérols et des stéroïdes se déduisent de ces deux noyaux par de nombreuses modifications et substitutions ; lorsqu’une liaison entre un carbone du noyau et un
substituant se positionne dans le plan moyen, on parle d’un substituant « équatorial », alors
que si cette liaison est perpendiculaire au plan moyen on parle d’un substituant « axial »
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