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67 Triacylglycérols
Mots clés
Acides gras, glycérol, adipocytes, lipoprotéines, lipases
1. OBJECTIF
Décrire les molécules de triacylglycérol, véritables réservoirs de l’énergie métabolique.
2. STRUCTURE
Ces lipides simples, appelés aussi glycérides ou acylglycérols, regroupent les monoacylglycérols, les diacylglycérols et les triacylglycérols. Ils sont constitués par un glycérol
estérifié respectivement par un, deux ou trois acides gras (Fiche 65). Pour localiser la
position des acides gras on numérote les atomes de carbone : en utilisant la projection
de Fischer (Fiche 12), si le groupe alcool secondaire est orienté à gauche du carbone C2,
le carbone au-dessus est appelé C1 et l’autre C3. La position de l’acide gras est indiquée
par le préfixe sn (stereospecifically numbered) ou usuellement par le numéro du carbone.
• Monoacylglycérols
Ce sont des mono-esters de glycérol
avec deux isomères selon la position
de l’acide gras estérifié R 1 sur le C 1 ou
R 2 en position sur C 2 . Les monoacylglycérols sont des intermédiaires dans
la dégradation par lipolyse des triacylet diacyl-glycérols.
• Diacylglycérols
Glycérol
Triacyl-glycérol
Isomère I
Isomère II
R 1 = C16:0 R 2 = C18:D 9 R 3 = C18:0
1
1
2
2
3
3
Les diacylglycérols sont des diesters du glycérol avec des acides gras en position C1 et C2
ou en position 1 et 3. L’acide gras en position 2 est très souvent insaturé. Les diacylglycérols
sont formés lors de la digestion des triacylglycérols par les lipases. Il se forme des 1,2 et des
2,3-diacylglycérols qui s’isomérisent en 1,3-diacylglycérols. Dans la cellule les diacylglycérols
peuvent être produits à partir des phospholipides principalement les phosphatidyl–inositides
de la membrane par action de la phospholipase C (Fiche 68), le diacylglycérol libéré participe à la transmission des signaux cellulaires en activant la protéine kinase C.
• Triacylglycérols
Dans les triacylglycérols les trois fonctions alcool du glycérol sont estérifiées par des
acides gras R 1 , R 2 , R 3 . Dans le cas où les acides gras en position 1 et 2 sont différents, un
1
1
2
2
3
3
sn-1-Monoacyl-glycérol
sn-1,2-Diacyl-glycérol
9782100724185-Livre.indb 160
20/05/15 19:12
67 Triacylglycérols
Mots clés
Acides gras, glycérol, adipocytes, lipoprotéines, lipases
1. OBJECTIF
Décrire les molécules de triacylglycérol, véritables réservoirs de l’énergie métabolique.
2. STRUCTURE
Ces lipides simples, appelés aussi glycérides ou acylglycérols, regroupent les monoacylglycérols, les diacylglycérols et les triacylglycérols. Ils sont constitués par un glycérol
estérifié respectivement par un, deux ou trois acides gras (Fiche 65). Pour localiser la
position des acides gras on numérote les atomes de carbone : en utilisant la projection
de Fischer (Fiche 12), si le groupe alcool secondaire est orienté à gauche du carbone C2,
le carbone au-dessus est appelé C1 et l’autre C3. La position de l’acide gras est indiquée
par le préfixe sn (stereospecifically numbered) ou usuellement par le numéro du carbone.
• Monoacylglycérols
Ce sont des mono-esters de glycérol
avec deux isomères selon la position
de l’acide gras estérifié R 1 sur le C 1 ou
R 2 en position sur C 2 . Les monoacylglycérols sont des intermédiaires dans
la dégradation par lipolyse des triacylet diacyl-glycérols.
• Diacylglycérols
Glycérol
Triacyl-glycérol
Isomère I
Isomère II
R 1 = C16:0 R 2 = C18:D 9 R 3 = C18:0
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Les diacylglycérols sont des diesters du glycérol avec des acides gras en position C1 et C2
ou en position 1 et 3. L’acide gras en position 2 est très souvent insaturé. Les diacylglycérols
sont formés lors de la digestion des triacylglycérols par les lipases. Il se forme des 1,2 et des
2,3-diacylglycérols qui s’isomérisent en 1,3-diacylglycérols. Dans la cellule les diacylglycérols
peuvent être produits à partir des phospholipides principalement les phosphatidyl–inositides
de la membrane par action de la phospholipase C (Fiche 68), le diacylglycérol libéré participe à la transmission des signaux cellulaires en activant la protéine kinase C.
• Triacylglycérols
Dans les triacylglycérols les trois fonctions alcool du glycérol sont estérifiées par des
acides gras R 1 , R 2 , R 3 . Dans le cas où les acides gras en position 1 et 2 sont différents, un
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sn-1-Monoacyl-glycérol
sn-1,2-Diacyl-glycérol
9782100724185-Livre.indb 160
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