Fiche 66 • Acides gras
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Dans la sphingomyéline des testicules et des spermatozoïdes des mammifères, on trouve
des OH sur C2 dans des acides gras à 28 et 32 carbones avec 4 ou 5 doubles liaisons.
Dans les végétaux l’acide ricinoléique de l’huile de ricin porte un OH en C12 : 12-hydroxyl
C18 :1Δ 9 il est utilisé dans les industries des cosmétiques, de l’agroalimentaire et des
peintures.
Les acides gras méthylés portent un CH 3 qui se substitue à un hydrogène généralement
sur un des carbones terminaux. Ils sont en général saturés et communs chez les bactéries.
Le bacille de Koch, Mycobacterium tuberculosis, responsable de la tuberculose, est riche
en acide tuberculostéarique C18 :0 avec CH 3 en 10 qui caractérise le genre. Ce même
bacille contient dans le feuillet interne de sa paroi, des acides gras complexes de 60 à 90
atomes de carbone et ramifiés portant des CH 3 . Ce sont les acides mycoliques .
Dans les végétaux on rencontre l’acide phytanique C16 :0 avec quatre CH 3 en 3,7,11,15,
c’est un dérivé du phytol de la chlorophylle présent dans l’alimentation humaine.
7. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET RÔLES
Les propriétés des acides gras sont déterminées par la longueur des chaînes et par leur
degré d’insaturation. La chaîne hydrocarbonée ne porte pas de charge, elle est non
polaire, de ce fait les acides gras sont très peu solubles dans l’eau. Plus la chaîne est longue plus la solubilité est faible et d’autant plus faible que le nombre de doubles liaisons
est élevé.
De même, le point de fusion (PF) dépend à la fois de la longueur et du degré d’insaturation de la chaîne. Dans les acides gras saturés le point de fusion augmente avec la
longueur de la chaîne. Les associations inter-chaîne, par interactions de Van der Waals,
sont d’autant plus nombreuses que la chaîne est longue et l’énergie nécessaire à la fusion
sera alors plus élevée. Par contre, les acides gras insaturés ayant peu de liaison interchaîne le point de fusion est abaissé : l’acide stéarique (18 :0) saturé, a un PF proche de
70 °C alors que celui de l’acide oléique (18 :1 Δ 9 ) est de 13,4 °C pour une même longueur
de chaîne.
Les acides gras sont rarement libres et le plus souvent associés à une autre molécule pour
former un lipide, c’est ainsi qu’ils participent à la structure des membranes biologiques
(Fiches 68 et 72), ils sont précurseurs d’hormones (Fiches 69 et 70) et fournisseurs d’énergie
(Fiche 67).
9782100724185-Livre.indb 159
20/05/15 19:12
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Dans la sphingomyéline des testicules et des spermatozoïdes des mammifères, on trouve
des OH sur C2 dans des acides gras à 28 et 32 carbones avec 4 ou 5 doubles liaisons.
Dans les végétaux l’acide ricinoléique de l’huile de ricin porte un OH en C12 : 12-hydroxyl
C18 :1Δ 9 il est utilisé dans les industries des cosmétiques, de l’agroalimentaire et des
peintures.
Les acides gras méthylés portent un CH 3 qui se substitue à un hydrogène généralement
sur un des carbones terminaux. Ils sont en général saturés et communs chez les bactéries.
Le bacille de Koch, Mycobacterium tuberculosis, responsable de la tuberculose, est riche
en acide tuberculostéarique C18 :0 avec CH 3 en 10 qui caractérise le genre. Ce même
bacille contient dans le feuillet interne de sa paroi, des acides gras complexes de 60 à 90
atomes de carbone et ramifiés portant des CH 3 . Ce sont les acides mycoliques .
Dans les végétaux on rencontre l’acide phytanique C16 :0 avec quatre CH 3 en 3,7,11,15,
c’est un dérivé du phytol de la chlorophylle présent dans l’alimentation humaine.
7. PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET RÔLES
Les propriétés des acides gras sont déterminées par la longueur des chaînes et par leur
degré d’insaturation. La chaîne hydrocarbonée ne porte pas de charge, elle est non
polaire, de ce fait les acides gras sont très peu solubles dans l’eau. Plus la chaîne est longue plus la solubilité est faible et d’autant plus faible que le nombre de doubles liaisons
est élevé.
De même, le point de fusion (PF) dépend à la fois de la longueur et du degré d’insaturation de la chaîne. Dans les acides gras saturés le point de fusion augmente avec la
longueur de la chaîne. Les associations inter-chaîne, par interactions de Van der Waals,
sont d’autant plus nombreuses que la chaîne est longue et l’énergie nécessaire à la fusion
sera alors plus élevée. Par contre, les acides gras insaturés ayant peu de liaison interchaîne le point de fusion est abaissé : l’acide stéarique (18 :0) saturé, a un PF proche de
70 °C alors que celui de l’acide oléique (18 :1 Δ 9 ) est de 13,4 °C pour une même longueur
de chaîne.
Les acides gras sont rarement libres et le plus souvent associés à une autre molécule pour
former un lipide, c’est ainsi qu’ils participent à la structure des membranes biologiques
(Fiches 68 et 72), ils sont précurseurs d’hormones (Fiches 69 et 70) et fournisseurs d’énergie
(Fiche 67).
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