Fiche 66 • Acides gras
157
n
d.l.
Nom
commun
P.F.
(°C)
Formule moléculaire
Symbole
12
0
laurique
44,2
CH 3 (CH 2 ) 10 COO –
C12 :0
14
0
myristique
53,9
CH 3 (CH 2 ) 12 COO –
C14 :0
16
0
palmitique
63,1
CH 3 (CH 2 ) 14 COO –
C16 :0
18
0
stéarique
69,6
CH 3 (CH 2 ) 16 COO –
C18 :0
20
0
arachidique
76,5
CH 3 (CH 2 ) 18 COO –
C20 :0
22
0
béhénique
80,0
CH 3 (CH 2 ) 20 COO –
C22:0
16
1
palmitoléique
–0,5
CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COO –
16:1∆ 9
18
1
oléique
13,4
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COO –
18:1 ∆ 9
18
2
linoléique
–5,0
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COO –
18:2 ∆ 9,12 w6
18
3
α linolénique
–11,0
CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COO –
18:3 ∆ 9,12,15 w3
18
3
g linolénique
–11,0
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 3 COO –
18:3 ∆ 6,9,12 w6
20
4
arachidonique
–49,5
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COO –
20:4 ∆ 5,8,11,14 w6
Col. 1 = Nombre de carbones ; Col. 2 = nombre de doubles liaisons
4. LES ACIDES GRAS INSATURÉS
Les acides gras insaturés ont une ou plusieurs doubles liaisons (d.l) entre deux atomes de
carbone successifs – HC=CH–. Dans les acides gras insaturés, les doubles liaisons sont
en configuration isomérique cis (Fiche 10) où les substituants H sont localisés du même
côté. Cette configuration cis provoque une courbure de la chaîne d’un angle de flexion
de 30°. Le symbole comporte le nombre de carbones suivi du nombre de doubles liaisons,
et la position des doubles liaisons est indiquée, en exposant, sur la lettre delta Δ. L’acide
oléique s’écrit C18 :1Δ 9
• Les acides gras mono-insaturés ont une seule double liaison située, en général, entre
les carbones C9 et C10. La chaîne présente une flexion de 30° par rapport à la chaîne
saturée de même longueur. Exemple : l’acide stéarique saturé à 18 C est rectiligne
tandis que l’acide oléique 18 :1Δ 9 , avec aussi 18 C, mais une double liaison en C9-C10,
présente une courbure.
• Les acides gras poly-insaturés comportent dans leurs chaînes plusieurs doubles liaisons
toujours séparées par un ou plusieurs groupes méthylènes : – CH=CH–CH 2 – CH 2 –
CH=CH– CH 2 – . Les doubles liaisons sont en configuration cis et souvent en position
C9, C12, C15. Chaque double liaison provoque une flexion de la chaîne de 30° ; dans la
succession de doubles liaisons les inflexions se compensent et la molécule est torsadée
comme le montre la figure ci-après. Une double liaison empêche la rotation des 2 C
successifs, d’où une flexibilité réduite des chaînes et les liaisons de Van der Waals inter
chaînes sont rendues impossibles.
Les acides gras poly-insaturés peuvent perdre un hydrogène c’est l’auto-oxydation. Il y
a formation d’un radical libre lipidique, toxique pour la cellule, qui en réagissant avec
O 2 forme un radical peroxyde destructeur de la cellule. Pour supprimer ces radicaux
toxiques, la cellule fait intervenir des enzymes de protection : la superoxyde dismutase
et les peroxydases. Les vitamines C (acide ascorbique, Fiche 50) et E (α-tocophérol,
Fiche 51) piègent ces radicaux libres.
9782100724185-Livre.indb 157
20/05/15 19:12
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d.l.
Nom
commun
P.F.
(°C)
Formule moléculaire
Symbole
12
0
laurique
44,2
CH 3 (CH 2 ) 10 COO –
C12 :0
14
0
myristique
53,9
CH 3 (CH 2 ) 12 COO –
C14 :0
16
0
palmitique
63,1
CH 3 (CH 2 ) 14 COO –
C16 :0
18
0
stéarique
69,6
CH 3 (CH 2 ) 16 COO –
C18 :0
20
0
arachidique
76,5
CH 3 (CH 2 ) 18 COO –
C20 :0
22
0
béhénique
80,0
CH 3 (CH 2 ) 20 COO –
C22:0
16
1
palmitoléique
–0,5
CH 3 (CH 2 ) 5 CH=CH(CH 2 ) 7 COO –
16:1∆ 9
18
1
oléique
13,4
CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COO –
18:1 ∆ 9
18
2
linoléique
–5,0
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 2 (CH 2 ) 6 COO –
18:2 ∆ 9,12 w6
18
3
α linolénique
–11,0
CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 6 COO –
18:3 ∆ 9,12,15 w3
18
3
g linolénique
–11,0
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 3 (CH 2 ) 3 COO –
18:3 ∆ 6,9,12 w6
20
4
arachidonique
–49,5
CH 3 (CH 2 ) 4 (CH=CHCH 2 ) 4 (CH 2 ) 2 COO –
20:4 ∆ 5,8,11,14 w6
Col. 1 = Nombre de carbones ; Col. 2 = nombre de doubles liaisons
4. LES ACIDES GRAS INSATURÉS
Les acides gras insaturés ont une ou plusieurs doubles liaisons (d.l) entre deux atomes de
carbone successifs – HC=CH–. Dans les acides gras insaturés, les doubles liaisons sont
en configuration isomérique cis (Fiche 10) où les substituants H sont localisés du même
côté. Cette configuration cis provoque une courbure de la chaîne d’un angle de flexion
de 30°. Le symbole comporte le nombre de carbones suivi du nombre de doubles liaisons,
et la position des doubles liaisons est indiquée, en exposant, sur la lettre delta Δ. L’acide
oléique s’écrit C18 :1Δ 9
• Les acides gras mono-insaturés ont une seule double liaison située, en général, entre
les carbones C9 et C10. La chaîne présente une flexion de 30° par rapport à la chaîne
saturée de même longueur. Exemple : l’acide stéarique saturé à 18 C est rectiligne
tandis que l’acide oléique 18 :1Δ 9 , avec aussi 18 C, mais une double liaison en C9-C10,
présente une courbure.
• Les acides gras poly-insaturés comportent dans leurs chaînes plusieurs doubles liaisons
toujours séparées par un ou plusieurs groupes méthylènes : – CH=CH–CH 2 – CH 2 –
CH=CH– CH 2 – . Les doubles liaisons sont en configuration cis et souvent en position
C9, C12, C15. Chaque double liaison provoque une flexion de la chaîne de 30° ; dans la
succession de doubles liaisons les inflexions se compensent et la molécule est torsadée
comme le montre la figure ci-après. Une double liaison empêche la rotation des 2 C
successifs, d’où une flexibilité réduite des chaînes et les liaisons de Van der Waals inter
chaînes sont rendues impossibles.
Les acides gras poly-insaturés peuvent perdre un hydrogène c’est l’auto-oxydation. Il y
a formation d’un radical libre lipidique, toxique pour la cellule, qui en réagissant avec
O 2 forme un radical peroxyde destructeur de la cellule. Pour supprimer ces radicaux
toxiques, la cellule fait intervenir des enzymes de protection : la superoxyde dismutase
et les peroxydases. Les vitamines C (acide ascorbique, Fiche 50) et E (α-tocophérol,
Fiche 51) piègent ces radicaux libres.
9782100724185-Livre.indb 157
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