152
64 Glycosides,diosides,oligosides,
hétérosides
Mots clés
Diholoside, liaison osidique, réducteur/non réducteur, chaîne oligosaccharidique, marqueur
1. OSIDES
Les osides sont des molécules dont l’hydrolyse, chimique ou enzymatique, libère au
moins une molécule d’ose. On fera la différence entre :
• les holosides dont l’hydrolyse ne libère que des molécules d’oses,
• et les hétérosides dont l’hydrolyse libère, outre un ou plusieurs oses, des molécules non
glucidiques, appelées aglycones. Le règne végétal abonde d’hétérosides variés dont
les aglycones sont douées de propriétés pharmacodynamiques. Les nucléosides et les
nucléotides sont des hétérosides (Fiches 75 et 76).
Les liaisons qui assurent les liens entre les oses ou entre les oses et les aglycones sont
appelées liaisons osidiques. La formation d’une liaison O-osidique transforme un hémiacétal (aldose) en acétal et un hémi-cétal (cétose) en cétal (Fiche 8).
2. DIHOLOSIDES
Un diholoside est le résultat de la formation d’une liaison osidique entre deux oses. Si un
seul carbone anomère est engagé dans la liaison, le second carbone anomère est libre, on
parle de diholoside réducteur (maltose, lactose) :
1 b
a
4
1
4
a
Maltose
(O-a-D-glucopyranosyl(1Æ4)-a-D-glucopyranose)
Lactose
(O-b-D-galactopyranosyl(1Æ4)-glucopyranose)
Si les deux carbones anomères sont engagés dans la liaison osidique, il s’agit d’une liaison
diosidique, et le diholoside est non réducteur (saccharose, tréhalose) (figure à droite).
9782100724185-Livre.indb 152
20/05/15 19:12
64 Glycosides,diosides,oligosides,
hétérosides
Mots clés
Diholoside, liaison osidique, réducteur/non réducteur, chaîne oligosaccharidique, marqueur
1. OSIDES
Les osides sont des molécules dont l’hydrolyse, chimique ou enzymatique, libère au
moins une molécule d’ose. On fera la différence entre :
• les holosides dont l’hydrolyse ne libère que des molécules d’oses,
• et les hétérosides dont l’hydrolyse libère, outre un ou plusieurs oses, des molécules non
glucidiques, appelées aglycones. Le règne végétal abonde d’hétérosides variés dont
les aglycones sont douées de propriétés pharmacodynamiques. Les nucléosides et les
nucléotides sont des hétérosides (Fiches 75 et 76).
Les liaisons qui assurent les liens entre les oses ou entre les oses et les aglycones sont
appelées liaisons osidiques. La formation d’une liaison O-osidique transforme un hémiacétal (aldose) en acétal et un hémi-cétal (cétose) en cétal (Fiche 8).
2. DIHOLOSIDES
Un diholoside est le résultat de la formation d’une liaison osidique entre deux oses. Si un
seul carbone anomère est engagé dans la liaison, le second carbone anomère est libre, on
parle de diholoside réducteur (maltose, lactose) :
1 b
a
4
1
4
a
Maltose
(O-a-D-glucopyranosyl(1Æ4)-a-D-glucopyranose)
Lactose
(O-b-D-galactopyranosyl(1Æ4)-glucopyranose)
Si les deux carbones anomères sont engagés dans la liaison osidique, il s’agit d’une liaison
diosidique, et le diholoside est non réducteur (saccharose, tréhalose) (figure à droite).
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