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63 Osessimples
Mots clés
Aldose, cétose, série D, L, épimère, hémi-acétal, hémi-cétal, anomère, conformation chaise, bateau
1. PRÉSENTATION GÉNÉRALE
Les oses simples, ou glucides simples, ou monosaccharides, ont pour formule brute
C n H 2n O n (
)
3
9
 
n
). Ils présentent une chaîne carbonée non ramifiée, avec des liaisons
simples entre les atomes de carbone, une fonction aldéhyde en C1 (aldoses) ou cétone
en C2 (cétoses) et une fonction alcool sur chacun des autres carbones. On les nomme
également trioses, tétroses, pentoses, hexoses, etc., en fonction du nombre de carbones  (respectivement 3, 4, 5 et 6). La qualification d’un ose combine deux préfixes  :
aldopentose, cétohexose, etc.
2. FILIATION ET NOMENCLATURE DES OSES
Pour déterminer la filiation d’un ose, on compare la configuration de l’avant-dernier
atome de carbone avec celle du carbone 2 des glycéraldéhydes D et L (Fiche 12). Les oses
naturels appartiennent presque tous à la série D. Seule la dihydroxyacétone ne possède
pas de carbone asymétrique.
Le passage de n à n+1 atomes de carbone introduit un nouveau centre chiral et multiplie
par deux le nombre de stéréoisomères  : 2 n stéréoisomères pour n centres chiraux. Il
existe donc 16 aldohexoses (4 C chiraux) et 8 cétohexoses (3 C chiraux). Deux oses qui
diffèrent par la configuration d’un seul C asymétrique sont des épimères (D-galactose et
D-glucose sont épimères en position 4).
4
D-Ribose
2
4
D-Ribulose
5
4
2
D-Glucose
2
5
L-Sorbose
5
4
D-Galactose
2
5
4
D-Fructose
5
2
D-Mannose
2
4
5
L-Fructose
2
D-Glycéraldéhyde
Aldoses
2
Dihydroxyacétone
Cétoses
9782100724185-Livre.indb 150
20/05/15 19:12