Fiche 50 • Vitamines et coenzymes : vitamines hydrosolubles
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6. VITAMINE B6
Il s’agit en fait de trois molécules apparentées dont les pouvoirs vitaminiques sont identiques : la pyridoxine (PN), le pyridoxal (PAL) et la pyridoxamine (PAM). La fonction
alcool en 5 est phosphorylée pour donner la pyridoxine phosphate (PNP), le pyridoxal
phosphate (PALP) et la pyridoxamine phosphate (PAMP).
1
2
3
4 5
6
Pyridoxine
Pyridoxal
Pyridoxamine
Pyridoxine phosphate
Pyridoxal phosphate
Pyridoxamine phosphate
4
5
5
4
4
L’oxydation enzymatique de la fonction alcool en 4 de la pyridoxine phosphate ou de
la fonction amine en 4 de la pyridoxamine phosphate conduit au pyridoxal phosphate,
coenzyme dont la réactivité réside dans la fonction aldéhyde. À pH neutre l’azote 1 du
cycle est protoné, et la charge positive se répartit sur l’ensemble des électrons délocalisés
du cycle pyridinique.
Le pyridoxal phosphate est le coenzyme typique des réactions qui modifient les substituants du carbone alpha des amino-acides : décarboxylation (histidine décarboxylase,
Fiche 37), transaminations (Glutamate oxaloacétate transaminase, Fiche 36).
7. VITAMINE B8
Également appelée vitamine H, il s’agit de la molécule de biotine.
1
2
3
4
5
1¢
2¢ 3¢
1¢
e Lysyl
Biotine
Biotine en liaison amide
avec un résidu lysyl (carboxylase)
9782100724185-Livre.indb 120
20/05/15 19:11
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6. VITAMINE B6
Il s’agit en fait de trois molécules apparentées dont les pouvoirs vitaminiques sont identiques : la pyridoxine (PN), le pyridoxal (PAL) et la pyridoxamine (PAM). La fonction
alcool en 5 est phosphorylée pour donner la pyridoxine phosphate (PNP), le pyridoxal
phosphate (PALP) et la pyridoxamine phosphate (PAMP).
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Pyridoxine
Pyridoxal
Pyridoxamine
Pyridoxine phosphate
Pyridoxal phosphate
Pyridoxamine phosphate
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L’oxydation enzymatique de la fonction alcool en 4 de la pyridoxine phosphate ou de
la fonction amine en 4 de la pyridoxamine phosphate conduit au pyridoxal phosphate,
coenzyme dont la réactivité réside dans la fonction aldéhyde. À pH neutre l’azote 1 du
cycle est protoné, et la charge positive se répartit sur l’ensemble des électrons délocalisés
du cycle pyridinique.
Le pyridoxal phosphate est le coenzyme typique des réactions qui modifient les substituants du carbone alpha des amino-acides : décarboxylation (histidine décarboxylase,
Fiche 37), transaminations (Glutamate oxaloacétate transaminase, Fiche 36).
7. VITAMINE B8
Également appelée vitamine H, il s’agit de la molécule de biotine.
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e Lysyl
Biotine
Biotine en liaison amide
avec un résidu lysyl (carboxylase)
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