8.16 a) Le catalyseur doit d’abord fixer les éléments de HCN au cours d’une addition oxydante où le
Ni° devient formellement Ni” (il change de deux degrés d’oxydation). Le cycle continue par fixation
de l’alcène, puis addition de H sur l’alcène coordonné, suivi par une élimination réductrice du nitrile
qui régénère le catalyseur au degré zéro d’oxydation. Le schéma suivant résume cet ensemble :
R-CH2 .CH2 .CN
LtNî
RCH=CH2
b) Le produit secondaire peut résulter du fait que lors de l’étape d’addition l’hydrogène se fixe
sur le carbone terminal au lieu du carbone secondaire. Le produit obtenu est alors un nitrile
secondaire du type R-CHCN-CH^.
8.17 a) L’alcène est plan. Lors de l’addition de il présente deux faces différentes, conduisant
à deux énantiomères, comme montré dans la figure (partie gauche).
g
O =
c
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O
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R-.
b) L’étape déterminante est la fixation de l ’alcène sur le catalyseur chiral. Une fois l’alcène fixé,
le transfert d’hydrogène crée un centre chiral (figure, partie droite).
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