CT
>C L
O
U
4.10 Considérons dans la figure suivante les deux géométries résultant de l’éventuel équilibre
conformationnel de l’a-glucopyranose :
a-glucopyranose
Dans la géométrie la plus stable, tous les substituants sont en position équatoriale, à l’exception
du groupe OH situé en position 1. Si nous inversons le cycle (géométrie de droite), nous trouvons
quatre substituants en position axiale, ce qui déstabilise cette structure par rapport à la précédente.
La géométrie montrée à gauche est de loin la plus stable.
4.11 Pour la commodité du dessin, notons de 1 à 7 les atomes du D-Glucose, comme le montre
la figure suivante (partie haute) :
6
H 7 C1
HO
H
”
OH
H
OH
H
OH
H
■a
O c
û
L D
T—I
O
rsl
En préfigurant la géométrie de forme chaise du cycle final, il est aisé d’approcher l’oxygène du
groupe OH porté par le carbone 5 du carbone noté 1. L’attaque d’une paire libre de cet oxygène
sur le carbone aldéhydique conduit à la formation d’un cycle, l’oxygène de la fonction aldéhyde,
noté 7, devient le groupe OH porté par le carbone 1 du cycle fermé.
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