4.7 II faut remarquer que le sens d’une hélice est indépendant de la manière dont on la regarde.
Pour un aliène ou un spirane, il est pratique de les examiner le long de l ’axe qui permet de
caractériser l’hélice, comme le montre la figure :
:c
c
vx\H
N ..
Pour l ’aliène, nous avons CH3 > H. Pour amener les substituants dominants l ’un sur l’autre, il
faut tourner dans le sens contraire des aiguilles d’une montre (dévisser). L’hélice est gauche (-).
Il en va de même pour le spirane. On remarquera que ce dernier comporte plusieurs atomes de
carbone asymétriques, indépendamment du fait qu’il présente, en outre, une asymétrie de type
elliptique.
4.8 Un alcène prochiral simple est montré dans la figure suivante :
pro-S
H /. ‘•i ,.
H 3 C
;c--------c
H,C^
H
pro-R
H 3q
Uni. ' s
- c . -----a W H
■a
O c
û
kD iH O
rsj
>C L
O
U
L’époxyde formé présente un carbone chiral. Pour obtenir sa configuration, on coupe par la
pensée la liaison C-O opposée et on regarde la succession des substituants, comme pour un
carbone usuel. Plusieurs centres chiraux peuvent être formés d’un coup, si les substituants de
l’alcène sont de nature adéquate. Par exemple, avec le E —2 butène (isomère trans).
4.9
a) Il est pratique de compter les atomes de carbone. Par exemple :
^ nC O ^ ; on ajuste alors le nombre de O, :
C^^(H20)^_ + nO, — > nCO, + /îH,0 .
b)
+ JCO2 — > nC O ^ + (n + 1) H,. À droite, il y a 2« + « + 1 = 3« + 1 atomes d’oxygène,
d’où JC = (3/7 + l)/2. Soit finalement ;
C, H2„^2 + (3« + 1 )/2 O2 ^ /7CO2 + (/7 + 1 ) H2O. Exemple (/7 = 1 ) : CH^ + 2 O2 ^ CO2 + 2 H2O.
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