a) Si nous prenons le plan 1 horizontal, le plan 2, par rotation autour de la liaison a - a ’ peut
adopter deux positions symétriques, décalées par rapport à 1. Une des deux possibilités est
décrite dans la figure précédente.
b) Les géométries décalées (appelées aussi « gauches ») sont chirales, la figure suivante montre
les deux énantiomères.
hélice + (droite)
4.5
a) La définition de la face « pro-R » ou « pro-S » dépend de la nature du réactif qui s’additionne.
Dans le cas de H~, nous avons le dispositif de la figure :
H
O
C6H5.
'O
H
■a
O c
û
k D
T—I
O
rsl
CT
>C L
O
U
b) Si nous remplaçons H“ par
l’ordre de préséance change dans le produit formé. En effet,
nous avons : O (1),
(2),
(3) et CH^ (4). L’examen des figures montre que, en tenant
compte des nouvelles relations de priorité, les faces « pro-R » et « pro-S » s’échangent. Cela n’a
rien de général et dépend de l’ordre relatif des substituants.
4.6 Soit R le groupement lié au carbone chiral d’un aminoacide.
CHO
CHO
COOH
HOOC
HO-----c- H
H2NZ
H
CH20H
CH20H
L glycéraldéhyde
L amino acide
N H,
À partir des projections de Fischer, nous voyons que, quel que soit R hydrocarboné et différent
de H, l’ordre de préséance NH^ (1), COOH (2) et R (3) ne change pas.
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