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Corrigés des exercices du chapitre 4
4 .1
c = 0
H ^ÿ
AX3
î
n^i Cl
Cl
H3C
0
y
AX3E
AX3
Cl
AX3E
AX3
Cl....
Cl*
H
— H
— Cl
;c— CH3 H 3 C'/
HbC^
H3C
0
H
'^c
CH3 < >
AX2E
©
CH3C
- -
n-jv^
Cl
AX3E
AX3
AX5
AX3
AX3E
Dans CH^-CO-NH^, deux formes résonnantes doivent être prises en compte ; c’est la structure
conjuguée qui impose la géométrie.
4.2
a) Classons les substituants par ordre de préséance.
( 2) C 6H 5
Nous avons ; 1) Cl, 2) C^H^, 3) C,Hg, 4) CH^. Si nous regardons à l’opposé de la liaison C-CH^,
nous voyons les substituants se dérouler selon le sens donné par la figure. Le carbone central est
de configuration S.
b) En milieu ionisant, la liaison C -C l est rompue, donnant le carbocation
Ce dernier est plan, il a donc perdu sa chiralité. Le milieu riche en anions CL pourra reformer très
aisément le composé de départ selon deux voies équiprobables d’approche de la forme plane : le
composé est très rapidement racémisé.
4.3 1 (R) ; 2 (R), 3 (S), 4 C*-C1 (R) et C *-C H 3 (S), 5 (S).
4.4 Par suite de la position des atomes d’hydrogène sur les deux cycles, la molécule ne peut
présenter les deux cycles l’un en face de l’autre dans une géométrie plane. Les deux cycles
adoptent une géométrie « décalée » comme le montre la figure (partie gauche) :
impossible 1
S
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