La synthèse asymétrique
Dans la nature, les objets chiraux sont fréquents, à commencer par notre corps et
d’une manière générale, un très grand nombre de substances naturelles ou d’êtres
vivants (animaux, coquillages, etc.). De nombreux composés carbonés ou minéraux présentent le phénomène de chiralité qui résulte d’arrangements spatiaux ne dépendant pas
directement d’un seul centre chiral mais de la structure d’ensemble.
P
Fiche 62
P
Exercices
4 A - 4 . 7
U
O
C
D
û
Ю
t H
O
ГМ
(y)
x:
>Q .
O
U
1. Les hélicènes et les hélices
Les formes hélicoïdales sont très présentes à notre échelle dans la vie courante : vis,
tire-bouchon, escalier. Ces formes sont chirales (figure).
Hélice droite (-I-) Héliee gauche (— )
L’hélice peut être régulière (périodique) ou irrégulière (un ruban enroulé sur une tige
quelconque), cela ne change pas son sens. Un moyen simple pour déterminer la chiralité
d’une hélice consiste à l’assimiler à une vis : si pour l’enfoncer, on doit tourner le poignet dans le sens des aiguilles d’une montre, elle est dite « droite » et on lui assigne le
signe (-h). Elle est « gauche » ou avec le signe (-) dans le cas contraire. Le sens de déroulement d’une hélice est le même quel que soit le point de vue sous lequel on l’examine.
2. Les aliènes et les spiranes
Ils présentent un type de chiralité qui peut être rapporté à celui d’une hélice. Pour les
caractériser, on classe les substituants à chaque extrémité selon les règles de préséance
usuelles et l’on regarde dans quel sens on passe du plus important au plus important : le
signe (-f) est attribué si on doit effectuer le mouvement dans le sens des aiguilles d ’une
montre, sinon on attribue le signe (-).
H ,C
Н//Л,
C;
:C:
H
:C V
■Л
CH
H,C
y Point de vue
Diméthyl-I-3-allène (+)
CH(+)
148
Dans la nature, les objets chiraux sont fréquents, à commencer par notre corps et
d’une manière générale, un très grand nombre de substances naturelles ou d’êtres
vivants (animaux, coquillages, etc.). De nombreux composés carbonés ou minéraux présentent le phénomène de chiralité qui résulte d’arrangements spatiaux ne dépendant pas
directement d’un seul centre chiral mais de la structure d’ensemble.
P
Fiche 62
P
Exercices
4 A - 4 . 7
U
O
C
D
û
Ю
t H
O
ГМ
(y)
x:
>Q .
O
U
1. Les hélicènes et les hélices
Les formes hélicoïdales sont très présentes à notre échelle dans la vie courante : vis,
tire-bouchon, escalier. Ces formes sont chirales (figure).
Hélice droite (-I-) Héliee gauche (— )
L’hélice peut être régulière (périodique) ou irrégulière (un ruban enroulé sur une tige
quelconque), cela ne change pas son sens. Un moyen simple pour déterminer la chiralité
d’une hélice consiste à l’assimiler à une vis : si pour l’enfoncer, on doit tourner le poignet dans le sens des aiguilles d’une montre, elle est dite « droite » et on lui assigne le
signe (-h). Elle est « gauche » ou avec le signe (-) dans le cas contraire. Le sens de déroulement d’une hélice est le même quel que soit le point de vue sous lequel on l’examine.
2. Les aliènes et les spiranes
Ils présentent un type de chiralité qui peut être rapporté à celui d’une hélice. Pour les
caractériser, on classe les substituants à chaque extrémité selon les règles de préséance
usuelles et l’on regarde dans quel sens on passe du plus important au plus important : le
signe (-f) est attribué si on doit effectuer le mouvement dans le sens des aiguilles d ’une
montre, sinon on attribue le signe (-).
H ,C
Н//Л,
C;
:C:
H
:C V
■Л
CH
H,C
y Point de vue
Diméthyl-I-3-allène (+)
CH(+)
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