■a
O
c
D
Û
kD
O
rs]
CT S
D .
>C L
o
U
Cette notation a historiquement précédé la désignation R, S. Elle est employée dans la
chimie des sucres (oses) et dans toutes les publications biologiques. Elle repose sur la
projection de Fischer des molécules.
M La projection de Fischer
Un centre tétraédrique est représenté en plan de la façon suivante ; selon la ligne verticale, les deux substituants sont dirigés vers l’arrière de la feuille, les deux autres sont
dirigés vers l’avant, comme le montre la figure suivante au centre.
H
ÇHO
2. La notation D, L des configurations absolues
.C,
OHC
C H ,
Rotation
■C“= C H :
H
Après rotation
CHO
H O ------- C -------- CH.
H
Projection de Fischer
M Les conventions de la projection de Fischer
Elles dérivent de la chimie des oses : en haut de la ligne verticale, on place le carbone le
plus oxydé (aldéhyde ou acide par exemple). Les substituants horizontaux sont reportés
avec leurs configurations absolues réelles. La dénomination D ou L provient de la filiation possible avec les D ou L glycéraldéhydes (figure).
CHO
CHO
COOH
COOH
H-OH HO-H H2N------- c-------H H
-c- -NH,
CH20H
D-glycéraldéhyde
CH2OH
L-glycéraldéhyde
G
G
L-aminoacide
D-aminoacide
G = chaîne carbonée
D
Exercice 4.6
M Le cas des aminoacides
Les acides aminés de formule G-CHNH^-COOH peuvent être reliés à la représentation
de base du glycéraldéhyde en portant en haut de la ligne verticale COOH au lieu de
CHO, le substituant G, généralement hydrocarboné, prenant la place de CH^OH. Le
groupe NH^ peut alors être situé à gauche (série L), ou à droite (série D). La plupart des
aminoacides utilisés dans le vivant possèdent la configuration L (figure précédente).
3. Configuration absolue et pouvoir rotatoire
La désignation R ou S de la configuration d’un centre carboné n ’est pas liée au pouvoir
rotatoire mesuré, noté {+, dextrogyre) ou (-, lévogyre). En général, il n’est pas possible
de relier le pouvoir rotatoire expérimental à la configuration absolue du ou des centres
chiraux de la molécule. Il peut se faire qu’un aminoacide L possède un pouvoir rotatoire
lévogyre, mais cela ne peut être généralisé.
O
Fiche 175
147
O
c
D
Û
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CT S
D .
>C L
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Cette notation a historiquement précédé la désignation R, S. Elle est employée dans la
chimie des sucres (oses) et dans toutes les publications biologiques. Elle repose sur la
projection de Fischer des molécules.
M La projection de Fischer
Un centre tétraédrique est représenté en plan de la façon suivante ; selon la ligne verticale, les deux substituants sont dirigés vers l’arrière de la feuille, les deux autres sont
dirigés vers l’avant, comme le montre la figure suivante au centre.
H
ÇHO
2. La notation D, L des configurations absolues
.C,
OHC
C H ,
Rotation
■C“= C H :
H
Après rotation
CHO
H O ------- C -------- CH.
H
Projection de Fischer
M Les conventions de la projection de Fischer
Elles dérivent de la chimie des oses : en haut de la ligne verticale, on place le carbone le
plus oxydé (aldéhyde ou acide par exemple). Les substituants horizontaux sont reportés
avec leurs configurations absolues réelles. La dénomination D ou L provient de la filiation possible avec les D ou L glycéraldéhydes (figure).
CHO
CHO
COOH
COOH
H-OH HO-H H2N------- c-------H H
-c- -NH,
CH20H
D-glycéraldéhyde
CH2OH
L-glycéraldéhyde
G
G
L-aminoacide
D-aminoacide
G = chaîne carbonée
D
Exercice 4.6
M Le cas des aminoacides
Les acides aminés de formule G-CHNH^-COOH peuvent être reliés à la représentation
de base du glycéraldéhyde en portant en haut de la ligne verticale COOH au lieu de
CHO, le substituant G, généralement hydrocarboné, prenant la place de CH^OH. Le
groupe NH^ peut alors être situé à gauche (série L), ou à droite (série D). La plupart des
aminoacides utilisés dans le vivant possèdent la configuration L (figure précédente).
3. Configuration absolue et pouvoir rotatoire
La désignation R ou S de la configuration d’un centre carboné n ’est pas liée au pouvoir
rotatoire mesuré, noté {+, dextrogyre) ou (-, lévogyre). En général, il n’est pas possible
de relier le pouvoir rotatoire expérimental à la configuration absolue du ou des centres
chiraux de la molécule. Il peut se faire qu’un aminoacide L possède un pouvoir rotatoire
lévogyre, mais cela ne peut être généralisé.
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