Les configurations absolues
Il existe deux façons de décrire la configuration absolue d’un centre chiral : la nomenclature officielle, employant les lettres R et S, et celle des biologistes qui utilise la dénomination D et L pour les sucres et les acides aminés.
1. La configuration absolue R ou S d’un centre carboné chiral
La détermination de la configuration absolue d ’un carbone chiral s’effectue en plusieurs
étapes.
• Première étape
Autour d’un carbone donné, les substituants sont classés par ordre de numéro atomique Zdécroissant. Si deux substituants ont le même numéro atomique, on examine
leurs substituants, et ainsi de suite.
On obtient ainsi une séquence de priorité 1 > 2 > 3 > 4. La séquence suivante, préconisée
par les règles de R. S. Cahn, C. K. Ingold et V. Prelog en donne un aperçu : I > Br > Cl
>S > Р > 0 > Ы > С 2 Н 5 > С Н з> Н .
Les doubles liaisons comptent pour deux atomes liés : C=C > C -C et C =0 > C -0 .
• Deuxième étape On examine la molécule de manière à placer le numéro 4 en anâère
et l’on place l’œil selon l’axe C-(4). Les substituants 1,2, 3 sont alors considérés comme
étant placés sur un cercle (figure).
• Troisième étape On parcourt sur ce cercle la séquence 1,2 , 3. Si elle se déroule dans
le même sens que le parcours des aiguilles d’une montre, le centre considéré est R (R
= rectus, droite). Dans le cas contraire, il est S (S = sinister, gauche).
P
Exercices 4.2,
4.3
■O
O
c
û
Ю
T—I
O
ГМ
(y)
CT
>C L
O
U
H.
R ^ ..
OH
1
H2
CH3
HO^
H
butane 2
OH
«L
H.C
HoC
H2 Щ /
c — —Г'
V
H
H
-CH3
H
... NH2
H3C
X)H
méthyl 2 cyclohexanol
amino 1 ol 1 éthane
146
Il existe deux façons de décrire la configuration absolue d’un centre chiral : la nomenclature officielle, employant les lettres R et S, et celle des biologistes qui utilise la dénomination D et L pour les sucres et les acides aminés.
1. La configuration absolue R ou S d’un centre carboné chiral
La détermination de la configuration absolue d ’un carbone chiral s’effectue en plusieurs
étapes.
• Première étape
Autour d’un carbone donné, les substituants sont classés par ordre de numéro atomique Zdécroissant. Si deux substituants ont le même numéro atomique, on examine
leurs substituants, et ainsi de suite.
On obtient ainsi une séquence de priorité 1 > 2 > 3 > 4. La séquence suivante, préconisée
par les règles de R. S. Cahn, C. K. Ingold et V. Prelog en donne un aperçu : I > Br > Cl
>S > Р > 0 > Ы > С 2 Н 5 > С Н з> Н .
Les doubles liaisons comptent pour deux atomes liés : C=C > C -C et C =0 > C -0 .
• Deuxième étape On examine la molécule de manière à placer le numéro 4 en anâère
et l’on place l’œil selon l’axe C-(4). Les substituants 1,2, 3 sont alors considérés comme
étant placés sur un cercle (figure).
• Troisième étape On parcourt sur ce cercle la séquence 1,2 , 3. Si elle se déroule dans
le même sens que le parcours des aiguilles d’une montre, le centre considéré est R (R
= rectus, droite). Dans le cas contraire, il est S (S = sinister, gauche).
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Exercices 4.2,
4.3
■O
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méthyl 2 cyclohexanol
amino 1 ol 1 éthane
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