La chiralité découle de l’observation que nos mains droite et gauche, qui sont images
l’une de l’autre, ne sont pas superposables. La description du phénomène à un interlocuteur implique qu’il possède la même propriété.
2. Les conditions de la chiralité
Une entité chirale n’est pas superposable à son image spéculaire (image dans un
miroir). Elle est observée à toute échelle, moléculaire ou macroscopique (un tire-bouchon par exemple).
Cl
\ *' ..
/
K
Cl
• Chiralité définie par un seul centre Le cas le
plus simple est fourni par un carbone lié à quatre
substituants différents (figure).
Les deux représentations de la molécule CHClBrl sont images l’une de l’autre et non superposables. Le carbone central est chiral. Elles forment
un couple d’énantiomères.
Un carbone chiral ne possède aucun plan de
symétrie, on l’appelle souvent carbone asymétrique
3. Cas de plusieurs centres chiraux
Une même molécule peut présenter plusieurs centres chiraux. Désignons chaque centre
chiral par la lettre R ou S. Une molécule A -B peut présenter les arrangements suivants :
A(R)-B(R) ; A(R)-B(S) ; A(S)-B(R) ; A(S)-B(S). Ces quatre diastéréoisomères ne sont
pas superposables entre eux.
Une molécule présentant n centres chiraux peut exister sous la forme de 2" diastéréoisomères différents ! La figure suivante donne quelques exemples de composés chiraux,
le centre chiral étant marqué par un astérisque.
me
H,C
me
O
Fiche 62
D
Fiche 62
me
P
Fiches 62, 64
T J
O
c
=J
Q
t H
O
rN J
DJ 2 ex
>Q .
O
U
Dans les composés biologiques formés par un très grand nombre de molécules liées entre
elles, le nombre possible de diastéréoisomères (2") est immense, alors qu’un seul d’entre
eux présente une activité biologique déterminée. Pour respecter cette condition, tout édifice biologique ne peut être reproductible que s’il est composés d’unités possédant toujours la même configuration absolue. La chiralité apparaît ainsi comme une condition
nécessaire, mais non suffisante, à l’existence de la vie
145
l’une de l’autre, ne sont pas superposables. La description du phénomène à un interlocuteur implique qu’il possède la même propriété.
2. Les conditions de la chiralité
Une entité chirale n’est pas superposable à son image spéculaire (image dans un
miroir). Elle est observée à toute échelle, moléculaire ou macroscopique (un tire-bouchon par exemple).
Cl
\ *' ..
/
K
Cl
• Chiralité définie par un seul centre Le cas le
plus simple est fourni par un carbone lié à quatre
substituants différents (figure).
Les deux représentations de la molécule CHClBrl sont images l’une de l’autre et non superposables. Le carbone central est chiral. Elles forment
un couple d’énantiomères.
Un carbone chiral ne possède aucun plan de
symétrie, on l’appelle souvent carbone asymétrique
3. Cas de plusieurs centres chiraux
Une même molécule peut présenter plusieurs centres chiraux. Désignons chaque centre
chiral par la lettre R ou S. Une molécule A -B peut présenter les arrangements suivants :
A(R)-B(R) ; A(R)-B(S) ; A(S)-B(R) ; A(S)-B(S). Ces quatre diastéréoisomères ne sont
pas superposables entre eux.
Une molécule présentant n centres chiraux peut exister sous la forme de 2" diastéréoisomères différents ! La figure suivante donne quelques exemples de composés chiraux,
le centre chiral étant marqué par un astérisque.
me
H,C
me
O
Fiche 62
D
Fiche 62
me
P
Fiches 62, 64
T J
O
c
=J
Q
t H
O
rN J
DJ 2 ex
>Q .
O
U
Dans les composés biologiques formés par un très grand nombre de molécules liées entre
elles, le nombre possible de diastéréoisomères (2") est immense, alors qu’un seul d’entre
eux présente une activité biologique déterminée. Pour respecter cette condition, tout édifice biologique ne peut être reproductible que s’il est composés d’unités possédant toujours la même configuration absolue. La chiralité apparaît ainsi comme une condition
nécessaire, mais non suffisante, à l’existence de la vie
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