Les stéréoisoméries, la chiralité
Les différents types de stéréoisoméries découlent de la position spatiale relative des
groupements appartenant à une même molécule. La chiralité revêt un intérêt exceptionnel pour l’ensemble des phénomènes biologiques. Il n’est pas exagéré de dire qu’elle
conditionne l’existence et la propagation de la vie dans la mesure où la plupart des
substances naturelles présentent une chiralité unique et permanente. La synthèse asymétrique, propageant la chiralité constitue l’un des principaux thèmes de développement
en chimie, tant au laboratoire que dans l’industrie.
1. Quelques définitions
• L’énantiomérie Deux composés énantiomères sont images l’un de l’autre par rapport
à la réflexion dans un miroir. Le mélange en quantités égales de deux énantiomères est
appelé racémique.
• L’isomérie de formule Des isomères sont des composés ayant une même formule
brute, mais une distribution spatiale différente des différents groupes formant la molécule. La figure suivante en donne un exemple.
■a
O
c
rj
Q
t H
O
rsJ
■ i-j
C T >
>Q .
O
U
H2
H,C
HX
Isomères de formule brute C4H|o
• La stéréoisomérie Elle porte sur des composés ne présentant qu’un seul isomère. On
en distingue deux types :
• Stéréoisomérie conformationnelle : les conformères s’interconvertissent par rotation autour des liaisons o reliant les différentes parties de la molécule (figure).
H
H
\
H
■QH
y
/
\
H
Stéréoisomérie conformationnelle
• Stéréoisomérie configurationnelle. Elle est présente dans les couples d ’énantiomères qui ne peuvent être interconvertis que par symétrie dans un miroir. Chaque
centre chiral présente une seule configuration possible (voir ci-dessus).
• Diastéréoisomérie Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas
énantiomères. L’exemple le plus simple est la relation spatiale Z ou E entre les isomères d ’un même alcène. Aucune opération de symétrie n ’interconvertit les diastéréoisomères entre eux. Des diastéréoisomères n’ont pas les mêmes propriétés chimiques
et peuvent être séparés.
H X
H
CH3 H3C,
XI
E {tram)
h '
r
Diastéréoisomères
2 {cis)
144
Les différents types de stéréoisoméries découlent de la position spatiale relative des
groupements appartenant à une même molécule. La chiralité revêt un intérêt exceptionnel pour l’ensemble des phénomènes biologiques. Il n’est pas exagéré de dire qu’elle
conditionne l’existence et la propagation de la vie dans la mesure où la plupart des
substances naturelles présentent une chiralité unique et permanente. La synthèse asymétrique, propageant la chiralité constitue l’un des principaux thèmes de développement
en chimie, tant au laboratoire que dans l’industrie.
1. Quelques définitions
• L’énantiomérie Deux composés énantiomères sont images l’un de l’autre par rapport
à la réflexion dans un miroir. Le mélange en quantités égales de deux énantiomères est
appelé racémique.
• L’isomérie de formule Des isomères sont des composés ayant une même formule
brute, mais une distribution spatiale différente des différents groupes formant la molécule. La figure suivante en donne un exemple.
■a
O
c
rj
Q
t H
O
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■ i-j
C T >
>Q .
O
U
H2
H,C
HX
Isomères de formule brute C4H|o
• La stéréoisomérie Elle porte sur des composés ne présentant qu’un seul isomère. On
en distingue deux types :
• Stéréoisomérie conformationnelle : les conformères s’interconvertissent par rotation autour des liaisons o reliant les différentes parties de la molécule (figure).
H
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H
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Stéréoisomérie conformationnelle
• Stéréoisomérie configurationnelle. Elle est présente dans les couples d ’énantiomères qui ne peuvent être interconvertis que par symétrie dans un miroir. Chaque
centre chiral présente une seule configuration possible (voir ci-dessus).
• Diastéréoisomérie Des diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas
énantiomères. L’exemple le plus simple est la relation spatiale Z ou E entre les isomères d ’un même alcène. Aucune opération de symétrie n ’interconvertit les diastéréoisomères entre eux. Des diastéréoisomères n’ont pas les mêmes propriétés chimiques
et peuvent être séparés.
H X
H
CH3 H3C,
XI
E {tram)
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Diastéréoisomères
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