M L’effet d’un solvant protique sur l’état de transition
Si l’état de transition est plus ionisé que les réactifs, la solvatation préférentielle de la
partie anionique abaisse l’énergie d’activation.
,w
H
\
O'
En mobilisant les parties négatives des solutés, ils accroissent la réactivité des parties
positives (électrophiles).
2. Les solvants aprotiques polaires
Ces solvants jouent un rôle essentiel en chimie organique et un rôle négligeable en
biologie. Ils comportent un hétéroatome (O, N, S, P) et solvatent préférentiellement
par leurs paires libres les espèces porteuses de charges positives. Parmi les plus utilisés, nous trouvons des éther-oxydes et des solvants moins usuels tels que le DMSO
et le HMPT :
q;
U
O )
UJ
• a
• 0
C
0
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13
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• 0
c
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w
H2
H
Diéthyléther
CH3 H2C'
CH:
HoC-CHo
Tétrahydrofuranne
(THF)
Solvatation de
par les
paires libres du solvant
l o i
.S.
H.C
CH
(H3C)2N
(H 302N """
(H302N
■ ■ •.P — O I
Diméthylsulfoxyde
(DMSO)
Hexaméthylphosphotriamide
(HMPT)
RId.
Les solvants les plus polaires, DMSO et HMPT, sont le plus souvent utilisés en faible
quantité, mélangés à des solvants plus légers, comme le tétrahydrofuranne (THF), qui
est peut-être le solvant aprotique le plus utilisé. En mobilisant les parties positives, ces
solvants accroissent l’activité des parties négatives (nucléophiles).
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