Les solvants protiques
et aprotiques polaires
La chimie du vivant se passe essentiellement en milieu aqueux. L’eau est le solvant
universel par excellence. Mais elle possède deux graves défauts : elle ne dissout pas la
plupart des composés organiques neutres et, de plus, elle hydrolyse un grand nombre
de composés. Nous distinguons donc deux grandes classes de solvants : ceux qui s’approchent du milieu aqueux et ceux qui possèdent des propriétés voisines, mais dissolvent les composés hydrocarbonés sans les attaquer.
O Règle mnémotechnique
Les solvants protiques, pouvant à la limite libérer
solvatent surtout les unions ; les
solvants aprotiques solvatent préférentiellement les cations.
J
P
Fiche 52
P
Fiche 55
1. Les solvants protiques polaires
On les note généralement S-OH et disposent d ’un hydrogène de type « acide », avec une
forte polarité :
Avec une forte constante diélectrique, ce sont généralement
des alcools saturés (méthanol, éthanol, propanol), ou bien des mélanges aqueux de ces
composés et de quelques acides (acide acétique en particulier). Grâce à ces mélanges, il
est possible de moduler la polarité d ’un milieu et d ’augmenter la solubilité des composés organiques. Dans l’eau, de nombreuses espèces sont en partie dissociées. Ce n’est
pas le cas dans des solvants moins polaires, comme le méthanol ou l’éthanol, qui polarisent les espèces organiques en solution, sans les dissocier. Ils se lient par liaisons
hydrogène aux atomes électronégatifs du soluté.
Paire libre
H
■a
O
c
û
1— 1
O
CM
(y)
x:
>Q .
O
U
O
'O
M Le défaut des solvants protiques
Ces solvants sont capables de réagir avec de nombreux composés organiques du type
R -X (X = halogène ou équivalent) par solvolyse. De plus, ils détruisent tous les composés organométalliques du type R-M très utilisés en synthèse (où M est un fragment
métallique ; Na, MgX, Li, etc.).
R -X + S-OH ^ R-O H + S-X (S = H, CH3, C^H^, etc.) (hydrolyse, solvolyse)
R-M + S-OH ^ R-H + M -OS (S = H, CH3, C^H^, etc.) (hydrogénolyse).
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et aprotiques polaires
La chimie du vivant se passe essentiellement en milieu aqueux. L’eau est le solvant
universel par excellence. Mais elle possède deux graves défauts : elle ne dissout pas la
plupart des composés organiques neutres et, de plus, elle hydrolyse un grand nombre
de composés. Nous distinguons donc deux grandes classes de solvants : ceux qui s’approchent du milieu aqueux et ceux qui possèdent des propriétés voisines, mais dissolvent les composés hydrocarbonés sans les attaquer.
O Règle mnémotechnique
Les solvants protiques, pouvant à la limite libérer
solvatent surtout les unions ; les
solvants aprotiques solvatent préférentiellement les cations.
J
P
Fiche 52
P
Fiche 55
1. Les solvants protiques polaires
On les note généralement S-OH et disposent d ’un hydrogène de type « acide », avec une
forte polarité :
Avec une forte constante diélectrique, ce sont généralement
des alcools saturés (méthanol, éthanol, propanol), ou bien des mélanges aqueux de ces
composés et de quelques acides (acide acétique en particulier). Grâce à ces mélanges, il
est possible de moduler la polarité d ’un milieu et d ’augmenter la solubilité des composés organiques. Dans l’eau, de nombreuses espèces sont en partie dissociées. Ce n’est
pas le cas dans des solvants moins polaires, comme le méthanol ou l’éthanol, qui polarisent les espèces organiques en solution, sans les dissocier. Ils se lient par liaisons
hydrogène aux atomes électronégatifs du soluté.
Paire libre
H
■a
O
c
û
1— 1
O
CM
(y)
x:
>Q .
O
U
O
'O
M Le défaut des solvants protiques
Ces solvants sont capables de réagir avec de nombreux composés organiques du type
R -X (X = halogène ou équivalent) par solvolyse. De plus, ils détruisent tous les composés organométalliques du type R-M très utilisés en synthèse (où M est un fragment
métallique ; Na, MgX, Li, etc.).
R -X + S-OH ^ R-O H + S-X (S = H, CH3, C^H^, etc.) (hydrolyse, solvolyse)
R-M + S-OH ^ R-H + M -OS (S = H, CH3, C^H^, etc.) (hydrogénolyse).
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