Les alcanes, les akènes, les alcynes
La notion d ’hybridation permet de décrire simplement la quasi-totalité des liaisons carbone-carbone que l’on trouve dans les hydrocarbures. Pour cela, on utilise à la fois la
Fiche 48
théorie de l’hybridation et la théorie des orbitales moléculaires décrite auparavant.
1, Les alcynes
La molécule la plus simple représentative de la famille des alcynes est l’éthyne (ou
acétylène)
La structure de Lewis de cette molécule indique la présence de deux
liaisons C -H et d ’une triple liaison C-C. Chaque atome de carbone est dicoordonné et
ne possède pas de paire libre : son état d ’hybridation est donc sp. Les deux liaisons C -H
sont décrites par le couplage des électrons placés dans une orbitale Is et une orbitale
hybride sp. Un couplage analogue décrit une liaison C-C.
H — c
c—H
T3
O
c
U
û
Ю
T—I
O
ГМ
(y)
CT
>C L
O
U
Structure électronique de l’éthyne
Sur chaque atome de carbone, deux OA (2p^ et 2p^) ne participent pas au schéma de
couplage : elles interagissent ensemble selon les règles qui ont été abordées dans le cas
de la construction des OM. L’analyse en symétrie par rapport aux plans xz et yz indique
que les seules les OA de même nature sur chaque atome peuvent interagir. Il se forme
ainsi deux OM liantes et deux OM antiliantes de type K dégénérées deux à deux. Les
deux OM liantes sont doublement occupées puisque, sur les dix électrons de valence de
cette molécule, six ont été utilisés dans les couplages précédents et donc quatre viennent
occuper les deux OM liantes. En accord avec la structure de Lewis, il apparaît ainsi trois
liaisons entre les deux atomes de carbone, une décrite par le couplage des électrons
dans les hybrides sp (liaison a ) et deux par la double occupation des deux OM liantes
(liaisons 7t).
2. Les alcènes
Dans l’éthène (ou éthylène)
qui est le représentant le plus simple de cette famille
d’hydrocarbures, la structure de Lewis indique que chaque atome de carbone est dans
un environnement trigonal plan ; son état d’hybridation est donc sp^. A nouveau, les
liaisons CH sont décrites par les couplages appropriés entre les orbitales sp^ des atomes
de carbone et les orbitales Is des atomes d’hydrogène. Une liaison C-C (liaison a ) est
112
La notion d ’hybridation permet de décrire simplement la quasi-totalité des liaisons carbone-carbone que l’on trouve dans les hydrocarbures. Pour cela, on utilise à la fois la
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théorie de l’hybridation et la théorie des orbitales moléculaires décrite auparavant.
1, Les alcynes
La molécule la plus simple représentative de la famille des alcynes est l’éthyne (ou
acétylène)
La structure de Lewis de cette molécule indique la présence de deux
liaisons C -H et d ’une triple liaison C-C. Chaque atome de carbone est dicoordonné et
ne possède pas de paire libre : son état d ’hybridation est donc sp. Les deux liaisons C -H
sont décrites par le couplage des électrons placés dans une orbitale Is et une orbitale
hybride sp. Un couplage analogue décrit une liaison C-C.
H — c
c—H
T3
O
c
U
û
Ю
T—I
O
ГМ
(y)
CT
>C L
O
U
Structure électronique de l’éthyne
Sur chaque atome de carbone, deux OA (2p^ et 2p^) ne participent pas au schéma de
couplage : elles interagissent ensemble selon les règles qui ont été abordées dans le cas
de la construction des OM. L’analyse en symétrie par rapport aux plans xz et yz indique
que les seules les OA de même nature sur chaque atome peuvent interagir. Il se forme
ainsi deux OM liantes et deux OM antiliantes de type K dégénérées deux à deux. Les
deux OM liantes sont doublement occupées puisque, sur les dix électrons de valence de
cette molécule, six ont été utilisés dans les couplages précédents et donc quatre viennent
occuper les deux OM liantes. En accord avec la structure de Lewis, il apparaît ainsi trois
liaisons entre les deux atomes de carbone, une décrite par le couplage des électrons
dans les hybrides sp (liaison a ) et deux par la double occupation des deux OM liantes
(liaisons 7t).
2. Les alcènes
Dans l’éthène (ou éthylène)
qui est le représentant le plus simple de cette famille
d’hydrocarbures, la structure de Lewis indique que chaque atome de carbone est dans
un environnement trigonal plan ; son état d’hybridation est donc sp^. A nouveau, les
liaisons CH sont décrites par les couplages appropriés entre les orbitales sp^ des atomes
de carbone et les orbitales Is des atomes d’hydrogène. Une liaison C-C (liaison a ) est
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