5. O RGANISATION GÉNÉRALE ET FONCTIONS DES MEMBRANES BIOLOGIQUES 113
© Dunod – La photocopie non autorisée est un délit.
La liaison amide de l’acide gras sur la fonction
NH 2 de la sphingosine donne la céramide (voir
figure 5.3). L’encombrement et les propriétés physicochimiques de ces molécules sont identiques à
ceux des glycérophospholipides vus plus haut. La
sphingomyéline, qui contient de la choline, est un
représentant typique de cette catégorie ; on la
trouve en abondance dans le système nerveux.
CH 3
CO O CH 2
CH 3
CO O CH
CH 2 CH 2 N
+
(CH 3 ) 3
CH 2 CH 2 NH 3
+
CH 2 CH NH 3
+
CH 2 CHOHCH 2 OH
OH
H
OH
H
H
H
H
OH
H
OH
CH 2 O
O
–
P O H
O
O
COO –
X )
(ou
: phosphatidylcholine
: phosphatidyléthanolamine
: phosphatidylsérine
: phosphatidylglycérol
: phosphatidylinositol
Acide phosphatidique
HO
X =
Figure 5.2
Formules de quelques glycérophospholipides (diacylphosphoglycérides)
L’acide phosphatidique constitue la partie commune à toutes ces molécules, tandis que la molécule supplémentaire X
permet de les distinguer les unes des autres. Les chaînes d’acides gras sont schématisées sous la forme d’un zig-zag.
CH 3 (CH 2 ) 12 CH CH CH(OH) CH CH 2 OH
NH 3
+
CH 3 (CH 2 ) 12 CH CH CH(OH) CH CH 2 OH
NH
CO
CH 3
CH 3 (CH 2 ) 12 CH CH CH(OH) CH CH 2 OP
X
O
O –
NH
CO
CH 3
O
Sphingosine
Céramide
Sphingophospholipide
Figure 5.3
Formules de la sphingosine, de la céramide et d’un sphingophospholipide
Si X est constitué de choline, on obtient la sphingomyéline.