3.3 • Effets mésomères ou résonance
53
On montre ainsi que le nuage π de la molécule est délocalisé sur
tout le cycle. Dans ce cas, comme nous l’avons vu, il est possible
d’écrire :
car les formes I et II sont totalement équivalentes. Cependant il
n’est pas toujours possible d’avoir une telle simplification d’écriture
car il n’y a pas nécessairement équivalence entre les liaisons π.
À cet effet, reprenons l’exemple du chlorure de vinyle. Nous pouvons écrire deux
formes limites :
La forme II présentant une liaison π entre le carbone et le chlore aura une probabilité d’exister bien inférieure à la forme I. Le chlorure de vinyle existe sous les deux
formes I et II à la fois mais la forme I est hautement plus probable ; on dira qu’elle a
un poids statistique plus important. On rend compte ainsi du caractère π extrêmement faible de la liaison C–Cl.
c) Règles pour écrire les formes limites
L’écriture des formes limites obéit à un certain nombre de règles :
Sur le tableau 3.3, nous avons regroupé les différents effets attracteurs et donneurs des principaux groupements rencontrés en chimie
organique en représentant par des flèches les déplacements électroniques.
H 2 C CH Cl
H 2 C CH Cl
I
I I
1. La valence des atomes doit être respectée.
2. Le nombre d’électrons célibataires doit être le même dans toutes
les formes limites.
3. Respecter l’effet donneur (+ M) et attracteur (– M) des substituants (tableau 3.3).
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On montre ainsi que le nuage π de la molécule est délocalisé sur
tout le cycle. Dans ce cas, comme nous l’avons vu, il est possible
d’écrire :
car les formes I et II sont totalement équivalentes. Cependant il
n’est pas toujours possible d’avoir une telle simplification d’écriture
car il n’y a pas nécessairement équivalence entre les liaisons π.
À cet effet, reprenons l’exemple du chlorure de vinyle. Nous pouvons écrire deux
formes limites :
La forme II présentant une liaison π entre le carbone et le chlore aura une probabilité d’exister bien inférieure à la forme I. Le chlorure de vinyle existe sous les deux
formes I et II à la fois mais la forme I est hautement plus probable ; on dira qu’elle a
un poids statistique plus important. On rend compte ainsi du caractère π extrêmement faible de la liaison C–Cl.
c) Règles pour écrire les formes limites
L’écriture des formes limites obéit à un certain nombre de règles :
Sur le tableau 3.3, nous avons regroupé les différents effets attracteurs et donneurs des principaux groupements rencontrés en chimie
organique en représentant par des flèches les déplacements électroniques.
H 2 C CH Cl
H 2 C CH Cl
I
I I
1. La valence des atomes doit être respectée.
2. Le nombre d’électrons célibataires doit être le même dans toutes
les formes limites.
3. Respecter l’effet donneur (+ M) et attracteur (– M) des substituants (tableau 3.3).