52
Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
les deux termes « effet mésomère » et « résonance » soient synonymes, le premier désignera plutôt l’aspect structure électronique et
le second l’aspect énergétique.
a) But de la méthode
Les formules classiques sont parfois insuffisantes pour représenter un
composé. Prenons le cas du benzène. Nous avons vu au chapitre 2
que, dans cette molécule, il y a six liaisons identiques dues à la délocalisation du nuage π, et que l’énergie π de ce composé est d’environ
150 kJ·mol –1 inférieure à l’énergie de trois liaisons π localisées. Pour
représenter cette molécule, on peut matérialiser la conjugaison par un
rond (chapitre 2, § 1.4) Prenons maintenant le cas du chlorure de
vinyle :
Un problème de représentation de sa structure électronique se pose
car, comme nous l’avons mentionné plus haut, le léger caractère π
observé de la liaison C–Cl montre une délocalisation d’un doublet n
du chlore et du nuage π.
Le but de la méthode de la mésomérie est de rendre compte précisément de la
délocalisation du nuage π ainsi que de l’apparition de charges partielles liées à
cette délocalisation.
b) Principes de base
On énoncera tout d’abord les deux règles fondamentales de la mésomérie en rappelant que celle-ci ne concerne que les électrons π et les
doublets libres (doublets n).
Ainsi, dans le cas du benzène, on écrira :
H 2 C CH Cl
1. Plusieurs formules classiques, appelées formes limites ou
formes mésomères, sont écrites séparées par une double flèche ↔ ↔ ↔
↔.
2. On dira que ce composé a simultanément (peut-être à des degrés
divers) les propriétés de toutes ces formes limites.
I
I I
Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
les deux termes « effet mésomère » et « résonance » soient synonymes, le premier désignera plutôt l’aspect structure électronique et
le second l’aspect énergétique.
a) But de la méthode
Les formules classiques sont parfois insuffisantes pour représenter un
composé. Prenons le cas du benzène. Nous avons vu au chapitre 2
que, dans cette molécule, il y a six liaisons identiques dues à la délocalisation du nuage π, et que l’énergie π de ce composé est d’environ
150 kJ·mol –1 inférieure à l’énergie de trois liaisons π localisées. Pour
représenter cette molécule, on peut matérialiser la conjugaison par un
rond (chapitre 2, § 1.4) Prenons maintenant le cas du chlorure de
vinyle :
Un problème de représentation de sa structure électronique se pose
car, comme nous l’avons mentionné plus haut, le léger caractère π
observé de la liaison C–Cl montre une délocalisation d’un doublet n
du chlore et du nuage π.
Le but de la méthode de la mésomérie est de rendre compte précisément de la
délocalisation du nuage π ainsi que de l’apparition de charges partielles liées à
cette délocalisation.
b) Principes de base
On énoncera tout d’abord les deux règles fondamentales de la mésomérie en rappelant que celle-ci ne concerne que les électrons π et les
doublets libres (doublets n).
Ainsi, dans le cas du benzène, on écrira :
H 2 C CH Cl
1. Plusieurs formules classiques, appelées formes limites ou
formes mésomères, sont écrites séparées par une double flèche ↔ ↔ ↔
↔.
2. On dira que ce composé a simultanément (peut-être à des degrés
divers) les propriétés de toutes ces formes limites.
I
I I