3.3 • Effets mésomères ou résonance
51
TABLEAU 3.2 TABLE DES EFFETS INDUCTIFS (R DÉSIGNE UN SUBSTITUANT ALKYLE).
Exemples :
b) Effet inductif et longueur de chaîne
Après le troisième atome de carbone, on considère qu’il n’y a plus
d’effet inductif. Prenons l’exemple du 1-bromobutane :
D’après cette règle seules les charges partielles positives des
carbones 1, 2 et 3 seront perturbées par l’effet attracteur du brome
avec δ’’’ < δ’’ < δ’ . Bien entendu le bilan global en charges est
neutre.
3.3 EFFETS MÉSOMÈRES OU RÉSONANCE
Cet effet s’applique aux liaisons π π π
π, qu’elles soient localisées entre
deux atomes ou délocalisées pour former des molécules conjuguées
ainsi qu’aux doublets libres contigus à une double liaison. Bien que
SUBSTITUANTS ATTRACTEURS (−I)
SUBSTITUANTS DONNEURS (+I)
NR 3 >
PR 3 > OR 2 >
SR 2
OR 2 >
OR
OH >
>
F >
OR
NR 2
>
F >
Cl
Br
I
>
Métal
C
R
R
R
CH
R
R
CH 2
R
CH 3
>
>
>
C
O
H
C
O
R
C
O
OR
>
>
>
OR
SR
>
RC CR 2
C C R
>
NO 2
CN
H 3 C MgBr
δ
δ
H 3 C OH
δ
δ
,
L’effet inductif s’atténue avec la longueur de la chaîne carbonée.
H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 Br
δ'''
δ
δ'
δ''