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Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
TABLEAU 3.3 TABLE DES EFFETS MÉSOMÈRES (R DÉSIGNE UN SUBSTITUANT ALKYLE).
Reprenons l’exemple du chlorure de vinyle :
Le chlore est donneur, c’est-à-dire qu’il céde son doublet à la
liaison Cl–C. À ce stade, la tétravalence du carbone C1 n’est pas
respectée (règle 1). La liaison π va donc être repoussée sur l’un des
carbones et impliquer ainsi une charge négative sur ce dernier et
une charge positive sur le chlore dans la forme II. Cependant en
aucun cas ce composé ne pourrait s’écrire sous la forme biradicalaire
H 2 C • –CH=Cl • car une telle écriture ne respecterait pas la règle 2.
C >
>
N
>
>
F
Br
Cl
O > O R >
N
R
R
>
NH 2
SUBSTITUANTS DONNEURS (+M)
O
>
X
>
I
O H
SUBSTITUANTS ATTRACTEURS (-M)
>
C N R
C O
C S
N
O
O
C C
R
R
>
>
C
O
H >
C
O
CH 3 > C
O
Cl > C
O
O R ou C
O
N
R
R
>
C
O
O
C N > C C R
H 2 C CH Cl
H 2 C CH Cl
I
I I
Chapitre 3 • Facteurs électroniques d’équilibre et de réactivité
TABLEAU 3.3 TABLE DES EFFETS MÉSOMÈRES (R DÉSIGNE UN SUBSTITUANT ALKYLE).
Reprenons l’exemple du chlorure de vinyle :
Le chlore est donneur, c’est-à-dire qu’il céde son doublet à la
liaison Cl–C. À ce stade, la tétravalence du carbone C1 n’est pas
respectée (règle 1). La liaison π va donc être repoussée sur l’un des
carbones et impliquer ainsi une charge négative sur ce dernier et
une charge positive sur le chlore dans la forme II. Cependant en
aucun cas ce composé ne pourrait s’écrire sous la forme biradicalaire
H 2 C • –CH=Cl • car une telle écriture ne respecterait pas la règle 2.
C >
>
N
>
>
F
Br
Cl
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N
R
R
>
NH 2
SUBSTITUANTS DONNEURS (+M)
O
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X
>
I
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SUBSTITUANTS ATTRACTEURS (-M)
>
C N R
C O
C S
N
O
O
C C
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O
CH 3 > C
O
Cl > C
O
O R ou C
O
N
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C
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O
C N > C C R
H 2 C CH Cl
H 2 C CH Cl
I
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