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Chapitre 8 • Alcènes et diènes
L’analyse de la stéréochimie de cette réaction montre qu’elle est
stéréospécifique.
POINTS-CLEFS
➤ En raison de la présence d’une double liaison les alcènes induisent des
réactions d’addition qui sont électrophiles, radicalaires ou encore métallocatalysées.
➤ Les alcènes peuvent mener également à des oxydations par rupture des
liaisons π ou des liaisons σ et π.
EXERCICES
8.1 Un composé A (C 11 H 20 ) est soumis à une réaction d’ozonolyse
suivie d’une hydrolyse en présence de zinc. À partir d’une molécule
de A, on obtient théoriquement deux molécules de B (C 3 H 6 O) et une
molécule de C (C 5 H 8 O 2 ). Les spectres infrarouges de B et C montrent
tous deux, une bande correspondant à la vibration de valence du groupement carbonyle. C peut s’oxyder en un diacide D (C 5 H 8 O 4 ) dont le
spectre de R.M.N. du proton présente un singulet à 1,2 ppm (6H) et
un autre singulet à 12,2 ppm. B par contre résiste à l’oxydation. Indiquer les structures de A, B, C et D.
8.2 Compléter les réactions suivantes en précisant les mécanismes et
la stéréochimie des produits obtenus.
a) but-2-ène cis + Br 2
b) but-2-ène trans + Br 2
c) cyclopentène + ClOH
d) but-2-ène cis + OsO 4
e) but-2-ène trans + OsO 4
f) 3,3,3-trifluoropropène + HBr
g) H 2 C=CH–O–CH 3 + HCl.
composés trans
diènophile trans
compos é cis (méso)
diènophile cis
+
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
U
S
B
Chapitre 8 • Alcènes et diènes
L’analyse de la stéréochimie de cette réaction montre qu’elle est
stéréospécifique.
POINTS-CLEFS
➤ En raison de la présence d’une double liaison les alcènes induisent des
réactions d’addition qui sont électrophiles, radicalaires ou encore métallocatalysées.
➤ Les alcènes peuvent mener également à des oxydations par rupture des
liaisons π ou des liaisons σ et π.
EXERCICES
8.1 Un composé A (C 11 H 20 ) est soumis à une réaction d’ozonolyse
suivie d’une hydrolyse en présence de zinc. À partir d’une molécule
de A, on obtient théoriquement deux molécules de B (C 3 H 6 O) et une
molécule de C (C 5 H 8 O 2 ). Les spectres infrarouges de B et C montrent
tous deux, une bande correspondant à la vibration de valence du groupement carbonyle. C peut s’oxyder en un diacide D (C 5 H 8 O 4 ) dont le
spectre de R.M.N. du proton présente un singulet à 1,2 ppm (6H) et
un autre singulet à 12,2 ppm. B par contre résiste à l’oxydation. Indiquer les structures de A, B, C et D.
8.2 Compléter les réactions suivantes en précisant les mécanismes et
la stéréochimie des produits obtenus.
a) but-2-ène cis + Br 2
b) but-2-ène trans + Br 2
c) cyclopentène + ClOH
d) but-2-ène cis + OsO 4
e) but-2-ène trans + OsO 4
f) 3,3,3-trifluoropropène + HBr
g) H 2 C=CH–O–CH 3 + HCl.
composés trans
diènophile trans
compos é cis (méso)
diènophile cis
+
X
X
X
X
X
X
X
X
X
X
U
S
B