8.6 • Quelques réactions des diènes
137
d) La réaction de Diels-Alder
La réaction de Diels-Alder est la réaction d’un composé de type éthylénique sur un diène.
C’est une cyclisation intermoléculaire (cycloaddition) avec la
formation de deux liaisons σ. Le composé réagissant avec le diène est
un alcène ou une structure à double liaison qui porte alors le nom de
diènophile. Nous ne donnerons pas de mécanisme de ce processus
qui ne fait pas intervenir des déplacements de charge mais des conservations de symétrie d’orbitales. Pour que cette réaction ait lieu, un
certain nombre de conditions doivent être respectées :
Cependant, dans sa conformation s-trans, un diène peut tenir le
rôle de diènophile.
+
1. Le diène ou le diènophile doivent être activés, le diène par des
substituants donneurs et les diènophiles par des substituants attracteurs.
2. Le diène ne peut réagir que dans la conformation s-cis.
O
O
O
O
O
O
+
pas de réaction
diène diènophile
+
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d) La réaction de Diels-Alder
La réaction de Diels-Alder est la réaction d’un composé de type éthylénique sur un diène.
C’est une cyclisation intermoléculaire (cycloaddition) avec la
formation de deux liaisons σ. Le composé réagissant avec le diène est
un alcène ou une structure à double liaison qui porte alors le nom de
diènophile. Nous ne donnerons pas de mécanisme de ce processus
qui ne fait pas intervenir des déplacements de charge mais des conservations de symétrie d’orbitales. Pour que cette réaction ait lieu, un
certain nombre de conditions doivent être respectées :
Cependant, dans sa conformation s-trans, un diène peut tenir le
rôle de diènophile.
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1. Le diène ou le diènophile doivent être activés, le diène par des
substituants donneurs et les diènophiles par des substituants attracteurs.
2. Le diène ne peut réagir que dans la conformation s-cis.
O
O
O
O
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pas de réaction
diène diènophile
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