Solutions
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8.3 Soumis à l’hydrogénation en présence de nickel, un hydrocarbure
A (C 10 H 16 ) ne réagit que sur un équivalent de dihydrogène. En outre,
l’analyse R.M.N. montre que A ne possède pas de groupement alkyle
et cet hydrocarbure donne par ozonolyse une dicétone cyclique symétrique B (C 10 H 16 O 2 ). Indiquer les structures de A et B.
8.4 Effectuer les synthèses suivantes en une ou plusieurs étapes,
sachant que l’expérimentateur dispose de tous les réactifs organiques
et minéraux utiles.
a) CH 3 –CHBr–CH 3 → CH 3 –CH 2 –CH 2 Br
b) C 2 H 5 OCO–C≡C–COOC 2 H 5 → 1,2-diéthoxycarbonylcyclohexane
8.5 Compléter les réactions de Diels-Alder suivantes :
SOLUTIONS
8.1
? +
O
O
O
? + éthyne
?
?
+
?
+
CH 3
CH 3
O
O
CH 3
CH 3
a)
b)
c)
d)
C
H 3 C
H 3 C
CH C
CH 3
CH 3
CH C
CH 3
CH 3
A=
C O
H 3 C
H 3 C
B=
C=
C
H
O
C
CH 3
CH 3
C
H
O
D= HOOC C COOH
CH 3
CH 3