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Chapitre 1 • Généralités sur la chimie organique
L’extraction par un mélange de solvants non miscibles
Soient deux composés C 1 et C 2 à séparer. Si C 1 est soluble dans un
solvant et C 2 dans un autre solvant non miscible au précédent, les
deux solutions pourront être séparées par décantation et C 1 et C 2 récupérés par simple évaporation des solvants.
La chromatographie
Les composés à séparer sont adsorbés plus ou moins fortement par
une substance poreuse telle que l’alumine, la silice ou la cellulose.
Les différentes molécules constituant le mélange initial seront, selon
leur structure, plus ou moins rapidement entraînées sur ces supports
par un gaz (chromatographie en phase gazeuse) ou par un liquide
(chromatographie sur plaque, chromatographie sur colonne, HPLC 1 ).
b) L’analyse élémentaire ou microanalyse
Le but de la microanalyse est d’obtenir la formule brute du composé.
Supposons une molécule de formule brute C x H y N z O t . Le volume d’anhydride
carbonique et la masse d’eau obtenue lors de la combustion permettent d’accéder
aux pourcentages en masse en carbone et en hydrogène. Le pourcentage en azote
quant à lui est mesuré par chauffage du produit à analyser sur oxyde de cuivre
(méthode de Dumas). L’oxygène sera souvent dosé par différence. Nous savons
que les masses atomiques du carbone, de l’hydrogène, de l’azote et de l’oxygène
sont respectivement 12, 1, 14 et 16, l’expression de la masse molaire du composé à
analyser sera donc :
M = 12 x + y + 14 z + 16 t
Les masses des différents éléments étant bien évidemment proportionnelles aux
pourcentages on a les proportionnalités :
D’où :
, etc.
Dans cette expression %C, %H, %N, %O désignent respectivement les pourcentages massiques en carbone, hydrogène, azote et oxygène. Notons que les indices x ,
y , z , et t désignant des nombres d’atomes, doivent nécessairement avoir des
valeurs proches d’un nombre entier.
Restent à déterminer les masses molaires. Tout d’abord des
méthodes assez anciennes :
➤ La cryoscopie . Un composé de masse M (en g) à une concentration C (en g·l − 1 ) dans un solvant donné diminue la température de
fusion de ce dernier d’une valeur ∆ ∆ ∆
∆θ θ θ
θ = K· C/M (loi de Raoult) où
1. HPLC: abréviation de High Performance Liquid Chromatography.
12x
%C
-------- -
y
%H
-------- -
14z
%N
-------- -
16t
%O
-------- -
12x y 14z 16t
+ +
+
%C %H %N %O
+
+
+
------------------------------------------------------- -
M
29
----- -
=
=
=
=
=
x
M
12
----- -
%C
100
-------- -
=
Chapitre 1 • Généralités sur la chimie organique
L’extraction par un mélange de solvants non miscibles
Soient deux composés C 1 et C 2 à séparer. Si C 1 est soluble dans un
solvant et C 2 dans un autre solvant non miscible au précédent, les
deux solutions pourront être séparées par décantation et C 1 et C 2 récupérés par simple évaporation des solvants.
La chromatographie
Les composés à séparer sont adsorbés plus ou moins fortement par
une substance poreuse telle que l’alumine, la silice ou la cellulose.
Les différentes molécules constituant le mélange initial seront, selon
leur structure, plus ou moins rapidement entraînées sur ces supports
par un gaz (chromatographie en phase gazeuse) ou par un liquide
(chromatographie sur plaque, chromatographie sur colonne, HPLC 1 ).
b) L’analyse élémentaire ou microanalyse
Le but de la microanalyse est d’obtenir la formule brute du composé.
Supposons une molécule de formule brute C x H y N z O t . Le volume d’anhydride
carbonique et la masse d’eau obtenue lors de la combustion permettent d’accéder
aux pourcentages en masse en carbone et en hydrogène. Le pourcentage en azote
quant à lui est mesuré par chauffage du produit à analyser sur oxyde de cuivre
(méthode de Dumas). L’oxygène sera souvent dosé par différence. Nous savons
que les masses atomiques du carbone, de l’hydrogène, de l’azote et de l’oxygène
sont respectivement 12, 1, 14 et 16, l’expression de la masse molaire du composé à
analyser sera donc :
M = 12 x + y + 14 z + 16 t
Les masses des différents éléments étant bien évidemment proportionnelles aux
pourcentages on a les proportionnalités :
D’où :
, etc.
Dans cette expression %C, %H, %N, %O désignent respectivement les pourcentages massiques en carbone, hydrogène, azote et oxygène. Notons que les indices x ,
y , z , et t désignant des nombres d’atomes, doivent nécessairement avoir des
valeurs proches d’un nombre entier.
Restent à déterminer les masses molaires. Tout d’abord des
méthodes assez anciennes :
➤ La cryoscopie . Un composé de masse M (en g) à une concentration C (en g·l − 1 ) dans un solvant donné diminue la température de
fusion de ce dernier d’une valeur ∆ ∆ ∆
∆θ θ θ
θ = K· C/M (loi de Raoult) où
1. HPLC: abréviation de High Performance Liquid Chromatography.
12x
%C
-------- -
y
%H
-------- -
14z
%N
-------- -
16t
%O
-------- -
12x y 14z 16t
+ +
+
%C %H %N %O
+
+
+
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M
29
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=
=
=
x
M
12
----- -
%C
100
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