1.2 • Caractéristiques générales de la chimie organique
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Figure 1.1 Les différentes géométries de l’atome de carbone. (a) simple
liaison, (b) double liaison, (c) triple liaison.
Il y a donc une grande variété de géométries possibles. Nous
verrons dans la suite de ce cours que la structure spatiale d’une molécule a une très grande influence sur sa réactivité. On ne pourra pas se
contenter de représenter les formules chimiques uniquement par leurs
formules brutes ; on utilisera la plupart du temps des formules dites
développées qui donneront une idée plus précise de l’enchaînement
des atomes de carbone et de la géométrie de la molécule.
c) Possibilité d’isomérie
Cela entraîne une notion tout à fait fondamentale pour l’organicien,
c’est le concept d’isomérie.
Pour nous fixer les idées prenons le cas de la molécule de formule brute C 4 H 8 . On
pourra aisément vérifier que les deux structures suivantes correspondent bien à
cette formule brute :
La première molécule possède une double liaison tandis que la seconde structure
représentée est cyclique et ne possède pas de double liaison.
Pour simplifier l’écriture on se sert souvent de formules semidéveloppées (fig. 1.2a) ou de formules dites topologiques ou symboliques (fig. 1.2b). Dans ce dernier cas chaque angle représente un
atome de carbone et si aucun substituant n’est représenté on sousentend qu’il y a le nombre d’atomes d’hydrogène nécessaire pour
tenir compte de la tétravalence du carbone.
C
C
120 °
C
109 °
180 °
structure
tétraéd
a)
b)
c)
rique
structure
plane
structure
linéaire
On dira que deux composés sont isomères s’ils ont les mêmes
formules brutes et des formules développées différentes.
C C
H
H
C
H
H H
C
H
H
H
C C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H