2.4 • Isomérie optique
33
b) Isomérie optique avec un seul carbone asymétrique
Définition — Notion de configuration
Considérons un atome de carbone dans une molécule (fig. 2.14)
portant quatre substituants différents a, b, c et d. Représentons les
deux images dans un miroir. On a donc deux énantiomères I et II. On
voit sur ce schéma que I et II ne sont pas superposables ce qui est tout
à fait équivalent au fait de dire qu’ils n’ont ni plan ni centre de symétrie. Dans la molécule I, inversons deux substituants (a et b par
exemple), on obtient alors la molécule II. Il y a donc deux arrangements possibles autour du carbone asymétrique (noté parfois C*) ;
chacun de ces arrangements porte le nom de configuration.
Figure 2.14 Les deux configurations possibles avec un seul carbone
asymétrique.
Pour passer de la configuration I à la configuration II, il a fallu
rompre des liaisons contrairement au passage d’une conformation à
une autre qui ne nécessite qu’une simple rotation autour d’une
liaison σ.
Plus généralement, à chaque fois qu’il y a passage d’un isomère stérique à un autre
avec ruptures de liaisons, on dira que l’on a des stéréoisomères.
Configurations absolues — Règles de Cahn, Ingold et Prelog
Comme nous l’avons vu précédemment, une molécule possédant un
carbone asymétrique mène à deux configurations. On va maintenant
définir les règles de Cahn, Ingold et Prelog qui permettent de distinguer univoquement les configurations.
• On classe les quatre atomes directement liés au carbone asymétrique selon
leurs poid atomique croissant en affectant le numéro 1 au plus lourd et le
numéro 4 au plus léger.
Un carbone asymétrique est un carbone sp 3 qui porte quatre substituants différents.
a
C
b
c
d
a
C
b
c
d
miroir
configuration I
configuration II
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b) Isomérie optique avec un seul carbone asymétrique
Définition — Notion de configuration
Considérons un atome de carbone dans une molécule (fig. 2.14)
portant quatre substituants différents a, b, c et d. Représentons les
deux images dans un miroir. On a donc deux énantiomères I et II. On
voit sur ce schéma que I et II ne sont pas superposables ce qui est tout
à fait équivalent au fait de dire qu’ils n’ont ni plan ni centre de symétrie. Dans la molécule I, inversons deux substituants (a et b par
exemple), on obtient alors la molécule II. Il y a donc deux arrangements possibles autour du carbone asymétrique (noté parfois C*) ;
chacun de ces arrangements porte le nom de configuration.
Figure 2.14 Les deux configurations possibles avec un seul carbone
asymétrique.
Pour passer de la configuration I à la configuration II, il a fallu
rompre des liaisons contrairement au passage d’une conformation à
une autre qui ne nécessite qu’une simple rotation autour d’une
liaison σ.
Plus généralement, à chaque fois qu’il y a passage d’un isomère stérique à un autre
avec ruptures de liaisons, on dira que l’on a des stéréoisomères.
Configurations absolues — Règles de Cahn, Ingold et Prelog
Comme nous l’avons vu précédemment, une molécule possédant un
carbone asymétrique mène à deux configurations. On va maintenant
définir les règles de Cahn, Ingold et Prelog qui permettent de distinguer univoquement les configurations.
• On classe les quatre atomes directement liés au carbone asymétrique selon
leurs poid atomique croissant en affectant le numéro 1 au plus lourd et le
numéro 4 au plus léger.
Un carbone asymétrique est un carbone sp 3 qui porte quatre substituants différents.
a
C
b
c
d
a
C
b
c
d
miroir
configuration I
configuration II