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Chapitre 2 • Stéréochimie
Figure 2.13 Déviation du plan de polarisation par une substance optiquement active.
Isomérie optique
Un mélange équimoléculaire de deux énantiomères ne va pas dévier
le plan de polarisation (α = 0), on a alors un mélange racémique.
Conditions structurales pour avoir une isomérie optique
Ces conditions sont régies par le principe de Pasteur.
Cette condition de chiralité peut être énoncée de manière tout à fait
équivalente :
L’action des molécules chirales sur la lumière polarisée est qualitativement expliquée par une interaction spécifique entre le champ électrique lumineux et le champ électrique moléculaire.
Précisons que deux énantiomères ont exactement les mêmes propriétés chimiques et physiques à l’exception, bien évidemment, du pouvoir rotatoire.
Source
lumineuse
Prisme
de Nicol
Lumière
polarisée
Cellule contenant
l’échantillon
α
Rotation
du plan
Analyseur
Si deux isomères d’un composé dévient le plan de polarisation de
la lumière polarisée l’un d’un angle +α, l’autre d’un angle −α, ces
deux composés sont dits inverses optiques ou isomères optiques
ou antipodes optiques ou encore énantiomères.
Deux molécules sont énantiomères si elles sont chirales, c’est-àdire que leurs géométries sont images l’une de l’autre dans un
miroir et qu’elles ne sont pas superposables.
Un objet (ou une molécule) est chiral s’il ne présente ni plan ni
centre de symétrie.
Chapitre 2 • Stéréochimie
Figure 2.13 Déviation du plan de polarisation par une substance optiquement active.
Isomérie optique
Un mélange équimoléculaire de deux énantiomères ne va pas dévier
le plan de polarisation (α = 0), on a alors un mélange racémique.
Conditions structurales pour avoir une isomérie optique
Ces conditions sont régies par le principe de Pasteur.
Cette condition de chiralité peut être énoncée de manière tout à fait
équivalente :
L’action des molécules chirales sur la lumière polarisée est qualitativement expliquée par une interaction spécifique entre le champ électrique lumineux et le champ électrique moléculaire.
Précisons que deux énantiomères ont exactement les mêmes propriétés chimiques et physiques à l’exception, bien évidemment, du pouvoir rotatoire.
Source
lumineuse
Prisme
de Nicol
Lumière
polarisée
Cellule contenant
l’échantillon
α
Rotation
du plan
Analyseur
Si deux isomères d’un composé dévient le plan de polarisation de
la lumière polarisée l’un d’un angle +α, l’autre d’un angle −α, ces
deux composés sont dits inverses optiques ou isomères optiques
ou antipodes optiques ou encore énantiomères.
Deux molécules sont énantiomères si elles sont chirales, c’est-àdire que leurs géométries sont images l’une de l’autre dans un
miroir et qu’elles ne sont pas superposables.
Un objet (ou une molécule) est chiral s’il ne présente ni plan ni
centre de symétrie.