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Chapitre 2 • Stéréochimie
• On place le substituant numéro 4 derrière et on regarde les trois autres. Si la
séquence 1-2-3 va dans le sens des aiguilles d’une montre on dira que l’on a un
composé R (Rectus), dans le cas contraire on a un composé S (Sinister) :
On a ainsi nommé les arrangements autour du carbone asymétrique
et on a défini deux configurations absolues. Nous avons représenté
quelques exemples sur la figure 2.15.
Dans le cas du butan-2-ol il y a équivoque car le carbone asymétrique a deux
atomes directement liés identiques (des carbones dans le cas présent). Dans ce cas
on applique dans l’ordre hiérarchique les règles suivantes :
• On regarde l’atome le plus lourd suivant. Ainsi, le groupement éthyle (CH 3 CH 2 −
) sera prioritaire par rapport au groupement méthyle (CH 3 −).
• Une double liaison équivaut à deux substituants, une triple liaison à trois substituants. Ainsi le groupement vinyle (H 2 C = CH−) sera prioritaire par rapport au
groupement éthyle (CH 3 CH 2 −).
• Une double liaison l’emportera par rapport à des simples liaisons. Ainsi le groupement vinyle (H 2 C = CH−) sera prioritaire par rapport au groupement isopropyle ((CH 3 ) 2 CH−).
Ces règles ne s’appliquent qu’en cas d’ambiguïté ; on n’appliquera
la règle n + 1 que si la règle n ne lève pas cette ambiguïté.
Figure 2.15 Exemples de configurations absolues.
Il n’y a pas de relation générale entre la configuration absolue et le pouvoir rotatoire.
Cela signifie qu’en aucun cas on ne peut affecter a priori un pouvoir rotatoire à une
molécule de configuration absolue donnée (R ou S).
C*
1
2
3
C*
1
2
3
R
S
S
R
1-bromoéthanol "S"
butan-2-ol "R"
1
1
2
2
3
3
H
C
H 3 C
Br
OH
CH 2 CH 3
C
H
CH 3
OH
2
1
4
3
2
4
1
3
Chapitre 2 • Stéréochimie
• On place le substituant numéro 4 derrière et on regarde les trois autres. Si la
séquence 1-2-3 va dans le sens des aiguilles d’une montre on dira que l’on a un
composé R (Rectus), dans le cas contraire on a un composé S (Sinister) :
On a ainsi nommé les arrangements autour du carbone asymétrique
et on a défini deux configurations absolues. Nous avons représenté
quelques exemples sur la figure 2.15.
Dans le cas du butan-2-ol il y a équivoque car le carbone asymétrique a deux
atomes directement liés identiques (des carbones dans le cas présent). Dans ce cas
on applique dans l’ordre hiérarchique les règles suivantes :
• On regarde l’atome le plus lourd suivant. Ainsi, le groupement éthyle (CH 3 CH 2 −
) sera prioritaire par rapport au groupement méthyle (CH 3 −).
• Une double liaison équivaut à deux substituants, une triple liaison à trois substituants. Ainsi le groupement vinyle (H 2 C = CH−) sera prioritaire par rapport au
groupement éthyle (CH 3 CH 2 −).
• Une double liaison l’emportera par rapport à des simples liaisons. Ainsi le groupement vinyle (H 2 C = CH−) sera prioritaire par rapport au groupement isopropyle ((CH 3 ) 2 CH−).
Ces règles ne s’appliquent qu’en cas d’ambiguïté ; on n’appliquera
la règle n + 1 que si la règle n ne lève pas cette ambiguïté.
Figure 2.15 Exemples de configurations absolues.
Il n’y a pas de relation générale entre la configuration absolue et le pouvoir rotatoire.
Cela signifie qu’en aucun cas on ne peut affecter a priori un pouvoir rotatoire à une
molécule de configuration absolue donnée (R ou S).
C*
1
2
3
C*
1
2
3
R
S
S
R
1-bromoéthanol "S"
butan-2-ol "R"
1
1
2
2
3
3
H
C
H 3 C
Br
OH
CH 2 CH 3
C
H
CH 3
OH
2
1
4
3
2
4
1
3