16.2 • Dérivés d’acides du type R-COZ
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➤ Réaction d’hydrolyse
La réaction d’hydrolyse est le résultat de l’action de l’eau sur un ester.
Elle mène à la formation d’un acide et d’un alcool. C’est en fait la
réaction inverse de l’estérification.
Cette réaction est très lente en milieu neutre. Au laboratoire, elle
peut se faire en milieu acide, mais les meilleurs résultats sont obtenus
lorsque cette réaction est réalisée en milieu basique ; elle est alors
appelée réaction de saponification.
Milieu acide :
Milieu basique (réaction de saponification) :
➤ Réaction de transestérification
Tout comme l’hydrolyse, cette réaction est catalysée par un acide
ou par une base.
Mécanisme en milieu basique
R C
O
OR'
+ H 2 O
R C
O
OH
+ R'OH
R C
O
OR'
+
+ R'OH
H
R C
OR'
OH
R C
O
OH
O H
H
R C OR'
OH
O
H
H
- H
R C O
OH
O
H
R'
R C
O
OR'
+
+ R' O
R C
O
O H
R C OR'
O
O
H
OH
R C
O
O
+ R'OH
La réaction de transestérification est la réaction d’un ester avec un
alcool.
ROOR'
ROOR'
+ R''OH
+ R'OH
R"OH + B
+
ou
R" O
BH
R"OH + Na
+
R" O Na
1/2 H 2
R C
O
OR'
+
+ R' O
R C
O
O R"
R C OR'
O
O
R"
R" O