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Chapitre 16 • Dérivés des acides carboxyliques
➤ Action des esters sur les dérivés azotés
On trouvera, ci-dessous, quelques exemples de réactions avec les
dérivés azotés. Le mécanisme est identique à celui vu avec les chlorures d’acides.
➤ Action des organomagnésiens (voir chapitre 11).
➤ Réaction de réduction
La réduction des esters ne peut être réalisée qu’en présence d’un seul
agent de réduction l’hydrure d’aluminium et de lithium (LiAlH 4 ),
contrairement aux réductions des acides carboxyliques et des chlorures d’acides où d’autres agents de réduction pouvaient être utilisés
(NaBH 4 , KBH 4 …).
Pyrolyse des esters
Si un ester porte un hydrogène en position β sur l’alkoxy, on observe,
en chauffant, la formation d’un alcène et d’un acide. C’est une réacR C
O
OR'
N
H
H
H
+
R C
O
NH 2
+ R'OH
R C
O
OR'
N
R 1
R 2
H
+
R C
O
N R 1
R 2
+ R'OH
R C
O
OR'
+
R C
O
N 3
+ R'OH
HN 3
azide
amide
amide
R C
O
OR'
+
R C
O
N OH
H
NH 2 OH
R
C
HO
N
OH
acide hydroxamique
R C
O
OR'
+
R C
O
N N
H
H
H
H 2 N NH 2
hydrazide
+ R'OH
R'OH
prototropie
R C
O
OR'
R C
O
H
LiAlH 4
R CH 2 OH
LiAlH 4