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Chapitre 16 • Dérivés des acides carboxyliques
D’autres réactions peuvent être appliquées aux anhydrides, comme
la réaction de Friedel et Crafts (chapitre 10).
d) Les esters
Les esters présentent en spectroscopie infrarouge une bande forte
entre 1 740 et 1 750 cm –1 , caractéristique de la fonction carbonyle
d’un ester.
Substitution-élimination du groupement alkoxy
Le schéma réactionnel de la substitution-élimination est globalement
le même que celui déjà décrit ; cependant, le groupement alkoxy étant
un nucléofuge plus faible que le groupement acyle ou l’halogène, les
différentes réactions seront souvent catalysées par des acides ou des
bases.
R
C O
O
C O
R
H 2 O
R'OH
NH 3
R'NH 2
R 1 NHR 2
RCOOH
2
R C
O
OR'
+ RCOOH
R C
O
NH 2
+ RCOOH
R C
O
N H
R'
+ RCOOH
R C
O
N R 2
R 1
+ RCOOH
R'MgX/H 2 O
C
R
R'
R'
OH + RCOOH
Les esters sont des composés ayant pour formule :
R C
O
OR'