16.2 • Dérivés d’acides du type R-COZ
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Les exemples qui suivent (déjà étudiés pour la plupart dans les
chapitres précédents) illustrent ces résultats.
b) Halogénures d’acides
Généralités — Réactions avec les composés nucléophiles
Comme nous l’avons précisé plus haut, les halogénures d’acides sont
des composés de formule générale R−COX. Les dérivés les plus
couramment utilisés dans les laboratoires sont les chlorures (X=Cl).
Ces composés sont extrêmement réactifs vis-à-vis des réactifs nucléophiles, y compris l’eau atmosphérique. Nous donnons, ci-dessous, les
réactions les plus fréquemment rencontrées, en rappelant qu’elles
suivent exactement le mécanisme général décrit précédemment ou
dans les chapitres antérieurs.
Exemples :
Réactions électrophiles (voir § 10.5f )
c) Anhydrides d’acides
La structure des anhydrides d’acides est de la forme R−CO−O−CO−R.
Ils ont une réactivité très proche de celle des chlorures d’acides. De la
même manière, ils réagissent avec les composés nucléophiles selon le
même mécanisme. Quelques exemples sont rassemblés ci-après :
O H
H
C
R
O
O H
+ HCl
C
R
O
Cl
+
C
R
O
Cl
+
C
R
O
Cl
+
O H
R'
C
R
O
O R'
+ HCl
C
R
O
Cl
+
N
H
R 1
R 2
C
R
O
N
R 1
R 2
H
N
H
R 1
R 2
C
R
O
N
R 1
R 2
+ N
R 1
R 2
H
H
Cl
,
R C
O
Cl
C
R R'
R' OH
+ "MgX(OH)"
2 R' Mg X
1)
2) H 2 O
+ MgXCl