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Chapitre 16 • Dérivés des acides carboxyliques
Par ailleurs les nitriles, R− − −
−C≡ ≡ ≡
≡N, sont également considérés
comme des dérivés d’acides, car ces composés mènent aux acides
carboxyliques par hydrolyse acide.
16.2 DÉRIVÉS D’ACIDES DU TYPE R− − −
−COZ
a) Caractéristiques communes
La présence du groupement carbonyle dans les dérivés d’acides
permet des attaques nucléophiles selon le schéma général :
Le mécanisme fait intervenir une attaque nucléophile, suivie de
l’élimination du groupement Z :
La première phase (addition) est liée au caractère électrophile du
carbone du groupement carbonyle. L’ordre de réactivité est donc le
suivant :
La deuxième phase (élimination), quant à elle, est liée au caractère
nucléofuge du groupement Z :
+ Nu
+ Z
R C
O
Z
R C
O
Nu
+ Nu
+ Z
R C
O
Z
R C Nu
O
Z
R C
O
Nu
addition
élimination
>
R C
O
Cl
R
C
O
O
C
R
O
> R C
O
O R'
> R C
O
N
H
H
halogénure anhydride d’acide
ester
amide
>
> N
H
H
O R'
O C R
O
Les dérivés d’acides les moins réactifs peuvent être préparés à
partir des dérivés les plus réactifs. Les réactions sont catalysées par
des bases ou des acides.