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Chapitre 15 • Acides carboxyliques
l’action du système Br 2 /PBr 3 qui va donner dans un premier temps un
bromure d’acide (voir paragraphe précédent) :
L’acidité créée par l’acide phosphorique va permettre au bromure
de s’énoliser :
Et la bromation de cet énol s’effectue par action du dibrome avec
un mécanisme analogue à celui décrit pour les aldéhydes et les
cétones (chapitre 14) :
Le bromure de 2-bromoalcanoyle réagi alors par un échange avec
une autre molécule d’acide carboxylique de départ pour donner le 2bromoacide et une autre molécule de bromure d’acide permettant
ainsi au cycle de réaction de se poursuivre :
Ces acides α bromés sont extrêmement utiles en synthèse organique, car par simple substitutions nucléophiles ils permettent la
formation de composés importants sur le plan chimique et biologique
(acides aminés ou les diacides).
+ PBr 3
3 R CH 2 C
O
Br
3 R CH 2 C
O
OH
+ H 3 PO 3
bromure d’acide
R CH 2 C
O
Br
H
R CH C
OH
Br
R CH C
OH
Br
+ Br 2
R CH C
O
Br
Br
+ HBr
bromure de 2-bromoalcanoyle
R CH C
O
Br
Br
+ R CH 2 C
O
OH
R CH C
O
OH
Br
+ R CH 2 C
O
Br