15.6 • Exercices
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POINTS-CLEFS
➤ Les principales propriétés chimiques sont résumées sur le schéma suivant :
EXERCICES
15.1 Compléter et préciser les conditions expérimentales
a) PhCOOH + HO(CH 2 ) 2 OH → A (composé à 16 atomes de carbones)
b) CH 3 −CH(OH)−(CH 2 ) 2 −COOH → B
c)
d)
e) Acide propanoïque + F → Acide lactique (acide-2-hydroxypropanoique)
15.2 Le but de cet exercice est d’établir un schéma de synthèse pour
la transformation :
Pour cette synthèse ont fait réagir l’éthanol sur l’acide de départ. Le
produit obtenu est opposé au bromure de phényl magnésium puis une
hydrolyse acide mène à un alcène. Enfin une réaction d’oxydation
énergique sur ce dernier composé conduit au composé attendu.
Indiquer la suite réactionnelle, les conditions expérimentales de
chacune des étapes ainsi que les structures des sous-produits obtenus.
U
S
B
R C
H
C
O
O H
réaction nucléophile
acidité
décarboxylation
mobilité du H en α α
attaque par acides forts
O
COOH
∆
C
Ph(CH 2 ) 3 COOH
D
D'
SOCl 2
AlCl 3
R CH 2 COOH
R COOH (synthèse de Barbier-Wieland)