15.5 • Réactions des réactifs nucléophiles
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La protonation par un acide fort va catalyser la réaction. En
présence d’un acide plus fort que lui (H 2 SO 4 ) l’acide carboxylique
peut fixer un proton, le caractère électrophile du carbonyle est alors
fortement augmenté.
b) Estérification
Voir chapitre 12.
c) Formation d’amides : action de l’ammoniac et des
amines primaires ou secondaires
Les acides carboxyliques en présence d’ammoniac ou d’amines
donnent des sels d’ammonium stables à température ambiante.
L’acide éthanoïque (acide acétique) et l’ammoniac :
L’acétate d’ammonium obtenu peut par chauffage, à 185 °C se déshydrater et
conduire à l’acétamide. Le mécanisme de cette déshydratation fait intervenir
l’équilibre acido-basique existant dans le sel puisque l’acide acétique et l’ammoniac sont respectivement un acide et une base faibles.
R C
OH
O
+ Nu
R C
OH
O
Nu
R C
O
Nu
+ OH
R C
O
O
H
+ H
R C
O
O H
H
R C
O
O H
H
R C
O
O H
H
forme de plus haut poids
R C
O
O H
H
+ Nu
R C
O
O
H
H
Nu
R C
O
Nu
+ H 2 O
CH 3 COOH + NH 3
CH 3 COO
NH 4
acétate d’ammonium
H 3 C C
O
O
H 3 C C
O
OH
NH 4
+ NH 3
H 3
H 3
C C
O
OH
N
H 3
H 3
C C
O
OH
N
H 3 C C
O
NH 2
+ H 2 O