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Chapitre 15 • Acides carboxyliques
Nous expliciterons le mécanisme sur l’exemple de l’acide
β cétonique, il s’agit d’un mécanisme concerté qui conduit à la
cétone :
b) Cas de sels d’acides carboxyliques
Les sels d’acides sont facilement obtenus et ceux-ci peuvent être
décarboxylés en particulier par un processus électrochimique de
duplication des acides sous la forme de leurs sels alcalins. À l’anode
la réaction est la suivante :
15.5 RÉACTIONS DES RÉACTIFS NUCLÉOPHILES
a) Généralités
L’attaque du nucléophile Nu se fait avec basculement du doublet de
la double liaison vers l’oxygène ; il y a ensuite départ du groupement
hydroxyle et retour de la double liaison. La réaction globale est une
substitution nucléophile.
HOOC CH 2 COOH
+ CO 2
H 3 C COOH
+ CO 2
H 3 C C CH 3
O
CH 2 COOH
C
H 3 C
O
∆
∆
α α
β β
α α
β β
C CH 2
H 3 C
O
H
+ CO 2
C O
H 3 C
H 3 C
C
H 3 C
O
CH 2
C
O
O
H
R C
O
O
R C
O
O
e +
R C
O
O
R + CO 2
R
2
R R