15.2 • Généralités sur les propriétés chimiques
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15.2 GÉNÉRALITÉS SUR LES PROPRIÉTÉS CHIMIQUES
La fonction acide carboxylique peut donner lieu à cinq grands types
de réactions : réactions de décarboxylation, réactions liées à l’acidité
du proton, réactions de nucléophiles au niveau du carbone sp 2 , réactions liées à la très légère mobilité du proton situé (quand il existe) sur
le carbone en α du carbonyle.
15.3 PROPRIÉTÉS ACIDES
Comme nous l’avons signalé précédemment la stabilisation de l’ion
carboxylate conduit à la mobilité de l’ion H + :
L’anion carboxylate sera d’autant plus stable que le groupement R
sera attracteur (chapitre 3). Ainsi, l’acide chloracétique ClCH 2 −
COOH sera plus acide (pKa = 2,81) que l’acide acétique
(pKa = 4,74). Les acides carboxyliques réagissent donc avec les bases
fortes.
15.4 DÉCARBOXYLATION
a) Cas des acides
La réaction de décarboxylation correspond à la perte du groupement
carboxyle :
La réaction est extrêmement difficile avec les acides possédant une
chaîne alkyle. Elle peut se faire par contre facilement par simple
chauffage si la chaîne porte un substituant attracteur sur le carbone
situé en position α ou β du carbonyle de la fonction acide.
R C
O
OH
R C
O
O
+ H
R COOH + Na OH
R COONa + H 2 O
R COOH +
R COOAg
Ag(OH)
+ H 2 O
R COOH +
R COOLi + CH 4
CH 3 Li
R COOH + Ca(OH) 2
+ 2 H 2 O
2
(R COO) 2 Ca
R CO O H
RH + CO 2
O 2 N CH 2 COOH
∆
O 2 N CH 3 + CO 2
α α