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Chapitre 15 • Acides carboxyliques
trie agroalimentaire. Les diacides sont très utilisés en chimie organique notamment dans la synthèse de polyamides (nylon). Ils ont pour formule générale
HOOC−(CH 2 ) n −COOH, n = 0 (acide oxalique), n = 1 (acide malonique), n = 2 (acide
succinique)…
b) Structure et spectroscopie
Résonance et propriétés acides
Les acides organiques sont des acides faibles, en exemple nous
donnerons le pKa de l’acide éthanoïque dans l’eau qui a une valeur de
4,74.
Cette acidité s’explique par la stabilisation par résonance de l’ion
carboxylate formé après départ du proton.
Formation de liaisons intermoléculaires, dimérisation
En phase liquide ou solide les acides peuvent s’associer en échangeant deux liaisons hydrogène. Pour former un dimère relativement
stable.
Spectroscopie infrarouge
La vibration de valence du groupement carbonyle se trouve dans la
région de 1 705 à 1 725 cm –1 , et la vibration caractéristique de la
liaison O−H correspond un hydrogène lié et présente une bande
élargie vers 3 100 cm –1 .
RMN
Le déplacement chimique du proton acide sera élevé de l’ordre de 10
à 12 ppm en raison de sa situation dans le cône d’anisotropie créé par
le groupement carbonyle.
R C
O
OH
+ H 2 O
R C
O
O
+ H 3 O
R C
O
O
R C
O
O
R C
O
O
R C
O
OH
2
R C
O
O H
R
C
O
O
H
dimère
δ
δ
δ
δ