14.1 • Généralités
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RMN du proton
Le groupement carbonyle étant fortement attracteur (chapitre 3),
celui-ci aura tendance à induire un déblindage des protons. Nous
pouvons ainsi rappeler (chapitre 5) que le proton aldéhydique R−
CHO résonne vers 9-10 ppm, les protons méthyles CH 3 situés sur le
carbone en α du groupement carbonyle vers 2 ppm (au lieu de
0,9 ppm chez les alcanes), les protons méthylène CH 2 aux alentours
de 2,5 ppm (1,25 ppm chez les alcanes) et les protons méthynes CH
vers 2,6 ppm (2 ppm pour les alcanes) . Ces résultats sont résumés sur
la figure 15.1.
Figure 15.1 Déplacements chimiques des protons des aldéhydes et des
cétones en RMN.
d) Généralités sur les propriétés chimiques
Dans le groupement carbonyle le carbone est hybridé sp 2 et la molécule est plane avec des angles de liaison voisins de 120°. Par ailleurs,
l’oxygène étant plus électronégatif que le carbone, il va attirer les
électrons π. La liaison C=O est donc polarisée dans le sens :
L’image de cette polarisation peut être décrite par l’écriture des
deux formes résonantes du groupement carbonyle :
Par conséquent :
Cette propriété structurale va permettre des réactions d’addition.
R C
O
H
R C
O
CH 3
C
O
R'
CH 2
R
C
O
R'
CH
R
R'
9-10 ppm
2 ppm
2,5 ppm
2,6 ppm
C O
δ δ
δ δ
C O
C O
La polarisation du groupe carbonyle va induire un centre électrophile sur l’atome de carbone et un centre nucléophile sur l’atome
d’oxygène.