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Chapitre 14 • Aldéhydes et cétones
Ces fonctions aldéhyde ou cétone peuvent aussi apparaître
plusieurs fois dans une même molécule, comme le montrent les exemples suivants :
b) Propriétés physiques
À l’exception du méthanal (formaldéhyde) les composés carbonylés
de type aldéhyde ou cétone sont tous liquides ou solides. Ils ont des
températures d’ébullition intermédiaires entre l’hydrocarbure et
l’alcool correspondant, en raison des interactions dipôle-dipôle. La
polarisation du carbonyle implique un moment dipolaire important
(méthanal 2,27 D ; acétone 2,85 D).
c) Propriétés spectroscopiques
Ultraviolet
Comme nous l’avons vu (chapitre 5) les aldéhydes et les cétones
absorbent entre 190 et 220 nm (transition π → π*) et autour de
300 nm avec une intensité plus faible (transition n → π∗). Ces
maxima sont déplacés vers les grandes longueurs d’onde (effet bathochrome) lorsque la molécule présente des conjugaisons.
Infrarouge
Les aldéhydes et les cétones présentent une bande d’absorption
intense et caractéristique entre 1 680 et 1 740 cm –1 selon la structure
du composé. Par exemple, les aldéhydes et les cétones non conjugués
absorbent respectivement à 1 635 et 1 715 cm –1 , alors qu’une cétone
conjuguée comme la benzophénone présente en IR un maxima
d’absorption à 1 680 cm –1 .
(acétone)
3-méthylcyclopent-2-énone
benzophénone
acétophénone
propanone
O
H 3 C
Ph
C
O
Ph
H 3 C
C
O
Ph
H 3 C
C
CH 3
O
C C
O
O
H
H
C CH 2 C
O
H 3 C
O
CH 3
O
O
O
O
éthanedial
pentane-2,4-dione
parabenzoquinone
antraquinone
(glyoxal)