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Chapitre 13 • Amines
b) Acylation et sulfonation
Acylation
L’acylation s’effectue en faisant réagir un dérivé d’acide (halogénure
d’acide ou anhydride) sur une amine primaire ou secondaire ; on
obtient alors un amide :
Le processus qui s’apparente à celui de la formation d’ester est
équilibré et déplacé vers la formation de l’amide en présence d’une
base telle que la pyridine ou une amine tertiaire :
En opérant, par exemple, dans la pyridine, on forme un sel de pyridinium qui précipite partiellement en déplaçant ainsi l’équilibre vers
la droite :
Les amines tertiaires ne réagissent pas avec de tels réactifs, car
dans ces conditions il ne peut y avoir élimination du dérivé acide HZ.
Sulfonation
La réaction consiste à faire réagir une amine primaire ou secondaire
sur un chlorure d’acide sulfonique RSO 2 Cl :
Cette réaction s’effectue généralement dans la pyridine et son
mécanisme est strictement le même que celui qui a été décrit pour
l’acylation. Les composés obtenus sont des sulfamides, qui constituent une classe importante d’antimicrobiens
+ HZ
N
R 1
R 2
C
O
R 3
Z = Cl, Br, RCOO
R 3 C
O
Z
+
N
R 1
R 2
H
N
R 1
R 2
H
C
R 3
O
Z
+ HZ
N
R 1
R 2
C
O
R 3
R 3 C
O
Z
+
N
R 1
R 2
H
N
+ HZ
N
H
, Z
N
R
R'
H + R" S Cl
O
O
pyridine
N
R
R'
S
O
O
R" + HCl
sulfamide