12.4 • Les éthers oxydes
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Le mécanisme fait intervenir la protonation d’un des groupements
hydroxyles, le départ d’une molécule d’eau suivi de la transposition
d’un des groupements méthyles :
12.4 LES ÉTHERS OXYDES
La présence des doublets de l’oxygène confère à ces composés un
caractère de base faible :
Toujours en raison des doublets de l’oxgène, il y a formation de
complexes avec les organomagnésiens (chapitre 11) ou avec les
acides de Lewis tels que le trifluorure de bore.
Dans le cadre de cet ouvrage, nous décrirons uniquement l’action
des éthers méthylés sur les hydracides (HX) (réaction de Zeizel) :
Si R est un groupement alkyle la réaction n’est possible qu’avec HI
(X=I), par contre si R est un groupement aryle cette réaction a lieu
avec tous les hydracides.
Un éther est un composé oxygéné qui correspond à la structure
générale R−O−R’, où R et R’ sont des groupements alkyles ou
aryles.
C C
H 3 C
H 3 C
O
CH 3
CH 3
O
H
H
H
C C
H 3 C
H 3 C
O
CH 3
CH 3
O
H
H
H
C C
H 3 C
H 3 C
O
H
CH 3
CH 3
C C
CH 3
CH 3
CH 3
H 3 C
O
H +
H 2 O
+ H
R O
R'
R O
R'
H
H +
H X
X
+ H
X
R O
CH 3
R O
CH 3
H
H 3 C X + R O
H