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Chapitre 12 • Alcools et dérivés
12.5 LES ÉPOXYDES
a) Généralités
Les principales réactions rencontrées sur ces composés sont les
ouvertures de cycle. Celles-ci peuvent s’effectuer par des attaques
électrophiles ou des attaques nucléophiles.
b) Ouverture par attaque électrophile
Ces réactions s’effectuent par action de composés présentant un
caractère acide :
Le proton H va alors se fixer sur le doublet de l’oxygène et le
cycle va s’ouvrir, pour former un carbocation qui va réagir avec
l’anion A :
La réaction, passant par l’intermédiaire d’un carbocation qui,
rappelons-le, est plan, n’est pas stéréospécifique et c’est le carbocation le plus stable qui se forme.
Exemples :
Les époxydes, qui portent également le nom d’oxyrannes ou
d’oxacyclopropanes, sont des cycles à trois chaînons présentant
un atome d’oxygène lié à deux carbones voisins.
O
H +
H A
A
R
H
H
H
O
A
+ H
R
H
H
H
O
H
R
C
H
CH 2 OH
R CH
A
CH 2 OH
R
H
H
H
O
R CH
OH
CH 2 OH
R CH
OR'
CH 2 OH
R CH
CN
CH 2 OH
R CH
SR
CH 2 OH
RS H
H CN
R'O H
HO H