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Chapitre 8 • Alcènes et diènes
Du point de vue stéréochimique la réaction d’addition électrophile,
comme nous l’avons vu précédemment passe par un carbocation
intermédiaire plan. Le nucléophile X peut se fixer de part et d’autre
de ce plan avec la même probabilité. La réaction est donc non stéréospécifique et mène à un mélange racémique de deux énantiomères.
Exemple :
Hydratation
La molécule d’eau étant faiblement ionisée, l’addition d’eau sur un
alcène ne se fait qu’en présence d’un catalyseur acide (H 2 SO 4 ,
H 3 PO 4 …). La réaction conduit à un alcool.
Le proton H de l’acide attaque en premier la double liaison pour
former un carbocation, le doublet de l’eau se fixe dans une seconde
étape sur ce dernier.
Il va de soit que dans ce cas, nous appliquons également la règle de
Markovnikov.
C
X
C C
H 3 C
C 2 H 5
C 2 H 5
H
HBr
C
CH 3
C 2 H 5
Br
C 3 H 7
C
CH 3
C 2 H 5
C 3 H 7
Br
+
R
S
C C + H 2 O
C C
H
O H
H
H 2 SO 4
H + HSO 4
C C + H
C C H
H O H
C C H
O
H
H
C C H
HO
alcène
alcool
+ H